В гимназию девочек возили на конке. Гимназия располагалась на втором этаже городской усадьбы Шуваловых-Голицыных на Покровке, дом 38. Лиля поступила туда в 1905 году и в учебе хорошо успевала, особенно по математике.
Кстати, Осип Брик, давший Лиле свою фамилию, появился в ее жизни примерно тогда же. Она была еще подростком и под влиянием общественных бурлений 1905 года посещала всевозможные политпросветительские кружки. «Мы собирались дома и в гимназии, требовали автономии Польши, выносили резолюции и организовали кружок для изучения политической экономии. Руководителем кружка выбрали Осю Брика, брата нашей гимназистки. Он учился в восьмом классе 3-й гимназии, и его только что исключили за революционную пропаганду. Все наши девочки были влюблены в него и на партах перочинным ножиком вырезали “Ося”. Я познакомилась с ним только тогда, когда он с сестрой зашел за мной, чтобы вместе идти к Жене, у которой в первый раз собирался наш кружок. Ося представился мне: “Я Верин брат”. Назавтра Вера, по Осиному поручению, спросила, как он мне понравился, и я со всей серьезностью ответила, что очень, как руководитель группы. Мне было 13 лет, и я совсем не думала о мальчиках и Верин вопрос поняла чисто по-деловому»[5], — вспоминает она. Впрочем, по другой версии, политпросветительский кружок был выдуман взрослой Лилей, чтобы хоть как-то «обольшевичить» собственную биографию. На деле же знакомство с Осей произошло при обстоятельствах гораздо менее авантюрных — в гостях у общих друзей и без всякого революционного флера.
Осип Максимович Брик, сын купца первой гильдии, наследник семейной фирмы «Павел Брик. Вдова и сын», торговавшей драгоценными камнями, в основном кораллами, участник тайного гимназического общества, проказник, отличник, любитель литературы, не был красавчиком, но девочкам начала XX века, видимо, нравился — возможно, причиной тому был его незаурядный ум. Недаром же он преодолел норму приема в престижную гимназию — не больше двух еврейских мальчиков в год. Из гимназии его и вправду исключили, но ненадолго — он восстановился и окончил ее с отличием.
Сразу после знакомства Брик начал звонить Лиле по телефону (по телефону! признак нетривиальной состоятельности обоих семейств) каждый день. Они как будто встречались, но Ося вдруг чего-то испугался и однажды заявил Лиле, что недостаточно ее любит. Тогда Лиля, по ее словам, больше удивилась, чем огорчилась. Она уже начинала входить во вкус, наслаждаться своими светскими успехами. Это была пора девичьих подростковых страстей. У ее подружки Тани было несколько взрослых братьев, у братьев — товарищи. Лиля со всеми подружилась и вскоре уже блистала в роли распорядительницы гимназического бала в Охотничьем клубе: «…большие белые воротники, красные распорядительские банты, по бутоньерке на каждом плече, лакированные туфли»