В 1924 году митрополит Антоний посвящает Михаила в чтецы Русской Церкви в Белграде. А 1926 год становится особенным в его духовной жизни – владыка, которого он так высоко почитает, постригает его в монахи. Это знаменательное событие происходит в Мильковском монастыре, известном своей древностью и многими святыми подвижниками. Митрополит Антоний нарекает Михаила именем Иоанн, в честь святого Иоанна Тобольского, его великого предка, и рукополагает в иеродиаконы.
Приняв постриг, отец Иоанн стал вести строгую подвижническую жизнь, никогда не давая себе послаблений. Помня об архиепископе Мелетии (Леонтовиче), жизнь которого произвела на него глубокое впечатление еще в Харькове, по примеру святого отец Иоанн решает никогда не спать на кровати, позволяя себе лишь краткий отдых в кресле или на стуле, засыпая на коленях после молитвы.
В 1926 году в день праздника Введения во храм Пресвятой Богородицы архиепископ Челябинский
Гавриил рукоположил иеродиакона Иоанна во священники.
С 1925 по 1927 годы иеромонах Иоанн был вероучителем в Сербской государственной высшей школе, а с 1929 по 1934 годы – учителем и наставником в сербской семинарии святого Иоанна Богослова, что в Битоле. Там он служил Божественную литургию на местных языках, греческом и македонском, для местных греческих и македонских общин, высоко его почитавших.
Город Битоль относился к Охридской епархии, находившейся в то время под управлением епископа Николая (Велимировича), «сербского Златоуста», известного проповедника, поэта, писателя, организатора народного религиозного движения. Он оказал благотворное влияние на молодого иеромонаха Иоанна и, как и митрополит Антоний, ценил и любил его. Не однажды слышали, как он говорил:
«Если хотите видеть живого святого, идите в Битоль к отцу Иоанну».
Семинарская молодежь не сразу открыла, что их преподаватель – необыкновенный человек. Но постепенно они узнали, что по ночам он почти не спит, тихо ходит по их спальне и покрывает одеялами тех, у кого они съехали, крестит их, молится. А в келье у него постель вообще не разбирается, что он на ней и не спит вовсе, а лишь дремлет в кресле. Умеет преподнести им сложные богословские истины на простом и понятном языке и знает так много, что может ответить на любой вопрос, который они зададут.
Полюбили его семинаристы еще и потому, что в общении с ними он был необычайно прост, а в трудную минуту готов был всегда прийти на помощь.
В 1934 году иеромонаха Иоанна решено было возвести в сан епископа. Об этом он не думал и даже не стремился стать церковным иерархом. Характерен рассказ одной его знакомой, когда та встретила его в белградском трамвае. Он сказал ей, что находится в городе по ошибке, – за ним послали вместо какого-то иеромонаха Иоанна, который должен быть посвящен во епископа Когда же она увидела его на следующий день, он сообщил, что ситуация сложилась хуже, чем он ожидал, – это именно его хотят сделать епископом. А когда он возразил, что это невозможно, потому что у него речевой дефект, из-за которого он не может говорить внятно, ему ответили, что пророк Моисей имел тот же недостаток.