Первое дошедшее до нас произведение Кипренского относится к 1799 году. Это — традиционный библейский сюжет «Поклонение пастухов», выполненный мягким итальянским карандашом, пером и мелом. Построение сцены здесь целиком подчинено академическим правилам, от нее веет спокойствием и гармонией. Но сквозь идиллические мотивы прорываются совсем иные, тревожные ноты, идущие от рисовальной манеры художника. Растушевкой он погрузил всю сцену в густой сумрак, из которого, как бы фосфоресцируя, возникают фигуры Богоматери с младенцем, пастухов, реющих над Богоматерью ангелов, выхватываемых из темноты пятнами мятущегося, резкого света. Кипренский-романтик с его бурными страстями, не укладывавшимися в строго продуманные академические схемы, рождается уже в этом рисунке. И уже здесь — зародыш того конфликта с художественными и иными догмами, под знаком которого Орест пройдет весь свой творческий и жизненный путь.
Другие наброски ученических композиций также отмечены этим противоречием. Фигуры размещены на них в соответствии со строгими академическими правилами, вписываются в воображаемый треугольник, но это не мешает художнику дать волю темпераменту, сообщить своим героям столько движения и столько страсти, что академическая композиция остается таковой только по названию. Кипренский-ученик стремится к бурной патетике чувств, его привлекают трагические сюжеты, он ищет и находит драматические моменты в любом эпизоде Священного писания или античной истории. Даже такой сюжет, как «Филемон и Бавкида», олицетворяющие пример супружеской верности и изображенные позднее Гоголем в лице тишайших и добрейших старосветских помещиков Афанасия Ивановича и Пульхерии Ивановны Товстогубов, для Кипренского — академиста старшего возраста — повод вообразить настоящую космическую катастрофу.
Гоголь пишет: «Если бы я был живописец и хотел изобразить на полотне Филемона и Бавкиду, я бы никогда не избрал другого оригинала, кроме их. Афанасию Ивановичу было шестьдесят лет, Пульхерии Ивановне пятьдесят пять. Афанасий Иванович был высокого роста, ходил всегда в бараньем тулупчике, покрытом камлотом, сидел согнувшись и всегда почти улыбался, хотя бы рассказывал или просто слушал. Пульхерия Ивановна была несколько сурьезна, почти никогда не смеялась; но на лице и в глазах ее было написано столько доброты, столько готовности угостить вас всем, что было у них лучшего, что вы, верно, нашли бы улыбку уже чересчур приторною для ее доброго лица». И еще «Жизнь их… так тиха, так тиха, что на минуту забываешься и думаешь, что страсти, желания и неспокойные порождения злого духа, возмущающие мир, вовсе не существуют и ты их видел только в блестящем, сверкающем сновидении».