Эта комедия послужила своеобразным мостиком в творчестве Винтерберга. До неё режиссёр отчасти вдохновлялся образцами авторского и жанрового американского кинематографа, отчасти находился под влиянием Триера.
Начиная свой путь в кинематографе, Винтерберг был замечен с первых короткометражек и заслужил у себя на родине звание вундеркинда. Открытость новому опыту и готовность учиться на чужих примерах были у него неразрывно связаны с собственными режиссёрскими поисками, напоминающими взгляд ребёнка, познающего мир. Его полнометражный дебют «Величайшие герои» о двух друзьях, скрывающихся от полиции, и неожиданно обретенной дочери одного из них, был снят в жанре роуд-муви (сам жанр в условиях Дании, которую можно за шесть часов пересечь на машине, немыслимый, поэтому бегство героев распространялось на всю Скандинавию). Здесь присутствовали отвлеченные монологи в духе «ангелических» фильмов Вима Вендерса и романтизация «плохих парней» в стиле Мартина Скорсезе. В финале герои, как и положено, умирали, настигнутые полицией буквально около трапа спасительного самолёта, – и пушистые снежные хлопья кружились и падали на их раны.
Винтерберг никогда не скрывал привязанности к кинематографическому наследию своей страны, особенно к социально заостренным картинам 1970-х годов, подчеркивал важность для себя принципа семейственности и в жизни, и в кино. Поэтому при внешней форме сладкой голливудской сказки или интеллектуальной расчетливости сюжета «Дорогой Венди», подаренного Триером, по своей внутренней сути каждая картина апеллировала к вневременным ценностям – поиску человечности в каждом и опыту встречи со смертью. Так, в «Последнем раунде» герой, которому осталось жить три месяца, пытается прочувствовать полноту одной минуты; в этот момент реальное и экранное время совпадают, и зритель, всматриваясь в лицо умирающего молодого человека, может вместе с ним ощутить длительность минутного отрезка жизни. В другой короткометражке «Мальчик, который ходил задом наперед» (Drengen der gik baglaens, 1995) маленький герой после смерти старшего брата буквальными физическими действиями пытается повернуть время вспять.
В фильме «Субмарино» режиссёр, суммируя накопленный опыт, кристаллизует главное для себя в истории, казалось бы обречённой провиснуть между натуралистичностью наркоманской темы и сентиментальностью в изображении детей неблагополучных родителей. Винтербергу удаётся избежать и того, и другого, рассказывая о жизни двух братьев – сыновей матери-алкоголички, один из которых имеет тюремный срок за драку, а другой – наркозависимый отец-одиночка. Иногда, под воздействием очередной дозы, он забывает уложить ребёнка в постель и тот засыпает на полу, в другой раз у него не остается денег на еду. Винтерберг показывает жизнь с таким отцом без прикрас, но при этом не даёт оценок. Его в данном случае интересует не столько правдивое бытописание грубой реальности, сколько попытка для себя как для автора показать в таких «неблагонадёжных» с точки зрения социума людях их человеческую сторону. В этом он оказывается ближе к другому соратнику по «Догме» – Сорену Краг-Якобсену, известному в Дании, в первую очередь, как режиссёр фильмов про детей и подростков.