Все благочестивые упражнения Димитрия Александровича служили подготовкой для того решительного переворота, который он должен был совершить, чтобы осуществить свои давнишние намерения и желания. Но чтобы произвести этот переворот, то есть чтобы совсем порвать все связи с миром, нужен был человек, который бы содействовал этому разрыву, который бы силою своего духа увлек за собою, — нужен был свой Моисей, чтоб вывести нового израильтянина из Египта мирской жизни. Таким Моисеем явился для Димитрия Александровича вышеупомянутый иеромонах Леонид9. Отец Леонид отличался духовной мудростью, святостью жизни, опытностью в монашеском подвиге; под его руководством образовались многие истинные подвижники благочестия и наставники иночества. Об этом старце много наслышан был Димитрий Александрович от лаврских иноков. Наконец представился случай познакомиться с ним. Отец Леонид прибыл по делам своим в Петербург и остановился в Невской лавре. Там в одинокой беседе с этим представителем тогдашнего монашеского подвижничества Димитрий Александрович почувствовал такое влечение к этому старцу, что как бы век жил с ним: это были великие минуты, в которые старец породил его духовно себе в сына… О впечатлении этой первой беседы Димитрий Александрович высказался после своему другу Чихачову так: «Сердце вырвал у меня отец Леонид — теперь решено: прошусь в отставку от службы и последую старцу; ему предамся всею душою и буду искать единственно спасения души в уединении». После этой первой встречи Димитрий Александрович уже не принадлежал более миру, решительный переворот был произведен, требовалось только некоторое время, чтобы окончательно распутать мирские узы.
Вознамерившись совсем оставить службу и удалиться в монастырь, Димитрий Александрович сперва должен был выдержать великую нравственную борьбу, с одной стороны, — с родителями своими, с другой — с сильными мира сего. Эта борьба стоила ему больших усилий. Как физические силы его подрывались постоянно болезнями, так теперь он должен был уготовиться нравственно, чтоб принять напор со стороны власти родительской и государственной, которые устремлялись подавить, сокрушить то, что для него было всего дороже и вожделеннее. Сугубую выдерживал он борьбу в молодых летах своих — физическую и нравственную, но как в первой он всегда торжествовал силою духа своего над слабостью плоти, так и во второй явился искусным и надежным борцом со стихиями земной жизни, обещавшей ему много сладостного, великого и славного. В этой последней борьбе окончательно выработался его твердый характер, необходимый для прохождения многотрудной иноческой жизни, требующей самоотвержения, особенной непоколебимости воли, неустрашимости, постоянства и готовности на всякую крайность. Вот та дверь, чрез которую приходилось вступить юному подвижнику на тесный и прискорбный путь иночества.