К концу первого года в Таппане Остерберга уже хорошо знали. Одноклассники вспоминают живость его аналитического ума, готовность оспорить избитые истины. Несколько учителей были несомненно очарованы; богатый словарный запас и красноречие сделали его любимчиком учительницы английского, миссис Паури. Он использовал идиомы, которые его одноклассники слышали впервые, причем использовал правильно. Хорошо подвешенный язык сделал его звездой школьных дебатов, где подвизались самые яркие ученики Анн-Арбора; при этом способности к плаванию и гольфу спасали от репутации «ботаника». Особенно, говорит Джон Манн, он преуспел в сарказме. «Помню, смотришь на него и думаешь: что это он такое сказал? Потом понимаешь, что это сарказм. Большинство семи- и восьмиклассников не было к этому готово – он был на голову выше всех нас».
Несмотря на все это, подколки таких ребят, как Джордж Ливингстон и Рик Миллер, не прошли даром: уверенный в своих способностях, Джим в то же время страшно стеснялся своего бэкграунда. Большинство знакомых удивлялись не столько самим жилищным условиям, сколько тому, как много он об этом говорит; на Паккард-стрит был еще один трейлерный поселок, жители которого относились к среднему классу, да и репутация Джеймса Остерберга-старшего как преподавателя была весьма высокой.
Джим-младший так переживал из-за своих обстоятельств, что выдумал себе другие, – впрочем, так поступают многие школьники. Его ученик Дон Кольер вспоминает, как Остерберг говорил о «своих соседях по богатому району Анн-Арбор-Хиллс». Кольер был под впечатлением вплоть до того момента, когда как-то раз несколько лет спустя предложил Джиму подбросить его до дому. И только когда Кольер стал поворачивать налево к Анн-Арбор-Хиллс, Остерберг попросил не сворачивать и везти на Карпентер-роуд, к трейлерному поселку Коучвилл. Внезапную драматическую перемену своих жилищных условий он, казалось, воспринял как нечто само собой разумеющееся. Наверное, сам забыл, что рассказывал три-четыре года назад.
К 1961 году, когда Джим пошел в девятый класс, большинство одноклассников и думать забыли, что он может казаться аутсайдером. Напротив, он добился вполне уважаемого положения. Одевался он в окружении золотой молодежи более чем стильно: мокасины, слаксы, рубашка, хороший свитер. Так одевались многие, но Остерберг довел свой костюм до совершенства и производил впечатление, казалось, врожденным самообладанием и хорошим воспитанием. Никого не смешило его происхождение из трейлерного поселка, наоборот, несколько раздражали ловкость и самоуверенность: «Джим Остерберг? – говорит одноклассница Дана Уиппл. – Он умел вешать лапшу значительно качественнее, чем кто бы то ни было. Он быстро понял: достаточно на шаг опередить других идиотов, и уже произведешь впечатление».