С завистью поглядывая на своих более обеспеченных одноклассников, Остерберг вряд ли сознавал, что у них тоже есть свои проблемы. Ибо, как показали беседы со многими из них, за благополучным фасадом зачастую скрывались истории о финансовых трудностях, алкоголизме и боязни потерять с таким трудом завоеванный статус.
У четырнадцатилетнего Джима Остерберга было сверхъестественное чутье, подсказывающее ему, как произвести впечатление на окружающих. Взять хотя бы выборы вице-президента класса. Политические взгляды у Джима были смелые: в строго республиканском окружении он поддерживал Джека Кеннеди и профсоюзное движение – несмотря на разногласия с отцом, он разделял его политический либерализм. Денни Ольмстед, тоже популярная в классе фигура, хотел баллотироваться в президенты, но его поразила мудрость Остерберга: «Он тоже хотел стать президентом, но он был реалистом. Он сказал, что вряд ли кто-то сможет обогнать Билла Вуда, популярного парня, который метит в президенты, а вот вице-президентом можно попробовать. И был абсолютно прав».
Ольмстед, чью избирательную кампанию вел Брэд Джонс, сражался как лев. Но Остерберг точно знал, чем взять таппанскую публику. «Я сказал речь, – говорит Ольмстед, – и в конце, отходя от подиума, сделал такое движение бровями – смешное, из рекламы. Джим был просто в ярости. Он отвел меня в сторону и говорит: ты положил Билла на лопатки, твоя речь была лучше, программа лучше, а теперь из-за этой дурацкой гримасы проиграешь выборы!» Предчувствие не подвело Остерберга: он с легкостью прошел в вице-президенты, настоящий подвиг, учитывая его основной лозунг – «обуздать зло большого бизнеса», а Ольмстед проиграл Вуду. К тому времени Джим уже убедил одноклассников, что мог бы стать президентом Соединенных Штатов.
К девятому классу проявился интерес Джима к музыке. Подобно многим сверстникам, он обожал Сэнди Нельсона и The Ventures, и в 1962 с приятелем из хора Джимом Маклафлином образовал дуэт The Megaton Two, где играл на барабанах. Маклафлин, милый, скромный мальчик, неплохой гитарист, некоторое время был ближайшим другом Остерберга, заменив Кенни Миллера, который перешел в частную школу. Вскоре музыка станет главной страстью Остерберга, но в Таппане это было просто хобби. Сегодня однокашники вспоминают скорее его политические таланты, чем музыкальные амбиции: он поддерживал Джона Кеннеди и предсказывал, что он окажется в Белом доме прежде, чем достигнет сорока пяти лет. («Это было бы гораздо лучше, чем то, что мы имеем сейчас», – смеется его одноклассник Дэн Кетт).