1963 год, лето.
Несколько раз бывал в Одессе, где увлекся Светой Живонковой («Черноморочкой»), в будущем Соляник. Познакомил их Н. Губенко.
1964 год, конец января.
Во время гастролей по Сибири с М. Туманишвили в Барнауле они познакомились с девушками официантками и неделю жили у них.
1964 год, февраль.
В ресторане г. Колпашово В. Высоцкий с М. Туманишвили обратили внимание на официанток в ресторане и после выяснения отношений с летчиками остались на ночь у девушек. Утром их нашел и забрал В. Войтенко.
1964 год, февраль.
В санатории в Белокурихе В. Высоцкий с М. Туманишвили загуляли у врачей-женщин, от которых их ночью увел импресарио В. Войтенко.
1964 год, 21 октября.
И. Шалаеву (в замужестве Лазебная) знакомит с В. Высоцким в ресторане ВТО ее подруга Н. Рачевская, окончившая ШС МХАТ на год позже Владимира. Высоцкий мгновенно зажегся, собрал компанию, и они пошли к кому-то в гости слушать его песни. Связь с Шалаевой продолжалась полтора года. Ирина на то время была очень красивой и приодетой девушкой, (подруги звали ее Клаудио Кардинале). Это о ней поэт восхищенно высказался в песне «молодая, красивая, белая». Их любовный роман напоминает жестокую авантюрную драму:
— Бесконечные метания по друзьям и знакомым, чтобы найти кров на ночь.
— Прогулки по Тверской, где они надеялись встретить знакомого и перехватить хоть «десяточку» — это планы ВВ уехать с ней куда-нибудь на Север или на Дальний Восток.
— Уединение на две зимние недели на даче в Переделкино.
— Полная драматизма попытка «схватить их и разлучить» на квартире у Н. Рачевской, куда они зашли отогреться и перекусить. Группа захвата состояла из В. С. Высоцкого, Е. С. Лихалатовой, Т. И. Гурылевой (матери Ирины) и И. В. Кохановского. Но влюбленные вырвались и убежали, взявшись за руки.
На истории увлечения И. Шалаевой можно выстроить схему отношений ВВ с женщинами. После периода пылкой влюбленности, когда он не может буквально дня прожить без встречи, наступало время редких свиданий, кратковременных визитов вежливости и постепенной забывчивости даже памятных дат.
1964 год, ноябрь.
ВВ сближается с Л. Крамской, актрисой ТНТ, с которой танцевал мазурку в «Герое нашего времени». Их отношения продолжались до момента ее ухода из театра летом 1965 года.
1964 год, декабрь.
У ВВ складывается модель поведения в личной жизни. Помимо жены должна быть любимая женщина для встреч в компаниях вне театра, где он поет. А также желательна подружка в театре.
1965 год, апрель.
На встрече у Е. Клячкина был с Н. Верновой, актрисой Ленинградского ТЮЗа.