1965 год, 1 мая.
На встрече питерских актеров с актерами ТНТ ВВ был с блондинкой, не произнесшей ни единого слова. Балерина А. Осипенко (жена Г. Воропаева), охарактеризовала ее «гастрольной девушкой», а насчет ВВ пошутила, что он был как «переходящее Красное знамя».
1965 год.
На съемках «Королевской регаты» его «отшила» Н. Кустинская. В 1970-х годах она отказалась от его предложения подвезти ее после концерта в Доме Советской Армии. Высоцкий был поражен и продолжал оказывать ей знаки внимания, посвятив ей несколько стихотворений, к сожалению, несохранившихся. Наташа вспомнила одно: «Прошла весна, промчалось лето…», 1965, лето. Подружками ВВ на съемках в Краснодарском крае на картине «Стряпуха» были Г. Анчишкина, Т. Грязнова, Л. Ледяйкина, Л. Карауш и Л. Марченко.
1965, 26 мая.
И. Кохановский дарит свое кольцо Владимиру на свадьбу с Л. Абрамовой. Через несколько лет он увидел, что его на пальце нет: «Володя, а где колечко?» — «Васечек, каюсь! На гастролях такая девка подвернулась. Когда расставались, буквально висела на мне и так плакала. Снял кольцо, надел ей на палец — а что оставалось делать!» В этом был весь Высоцкий. Человек порыва, человек страсти. — И. Кохановский.
1965 год, осень.
В. Высоцкий в Гродно ухаживал за А. Алейниковой и Е. Добронравовой.
1965 год, 20 октября.
Знакомство с Екатериной Градовой, первой красавицей (вместе с Н. Корниенко) только что набранного курса ШС МХАТ. Она пела романсы, аккомпанируя себе на фортепиано, и, по воспоминаниям Н. Михалкова, учившегося с ней, «… была как облако, такое бело-розово-голубое».
Роман с ней развивался тяжело и неровно. Высоцкий устроил ее в кинофильм «Осенние свадьбы» на роль Марины («Маринка анфас»). Начало их отношений в 1967 году на пике его популярности (о них есть упоминание в интервью Т. Васильевой, тогда Ицыкович), отмечено песней «Если я богат, как царь морской…». Расставание в 1968 году выплеснулось песней «Было так, я любил и страдал…». Вполне возможно, что истоки январского срыва Высоцкого 1968 года кроются в ее уходе от поэта.
Поступление Градовой в театр Маяковского (1969) и Театр Сатиры (1970) отмечены пронзительной песней «Она была чиста, как снег зимой…».
В октябре 1976 года после ее 30-летия, их отношения, возможно, возобновились.
1966 год, весна.
С. Никоненко, близкий друг Т. В. Иваненко на то время, знакомит ее с В. Высоцким. «Как же такую девчонку-то поэт мог пропустить? Уж больно она хороша была!». В этом году она заканчивает ВГИК, где ее звали «русская Брижит Бардо». С сентября этого года, когда она пришла в Театр на Таганке, у них начал развиваться бурный роман, продолжающийся 6 лет. Она разводится с мужем, артистом цирка. ВВ пробил ей роли практически во всех спектаклях, где он играл или репетировал, а также и во многих других, где не участвовал. Зрителям она запомнилась ролью Женьки Комельковой в спектакле «А зори здесь тихие».