После учебы он недолго и сам был преподавателем в школе, но там проявил свой непокорный нрав, отказавшись от применения к ученикам телесных наказаний, и вынужден был бросить работу, смешивающую просвещение с садизмом. Эмерсон ввел Торо в свой Трансценденталистский клуб, хотя среди высокопарных интеллектуалов и экзальтированных мистиков крепкий, насмешливый и прагматичный новичок смотрелся, скорее всего, немного неловко.
Хорошо ориентирующийся в природе, Торо предпочитал помогать Эмерсону и его жене в работах в саду, на земле. В 1845 г. Эмерсон разрешает Торо обосноваться неподалеку, на берегу Уолденского пруда. Так возникает прелюбопытный эксперимент по практическому минимализму. Своими руками (местами не без постороннего содействия) Торо строит себе небольшую хижину и два следующих года живет в лесу, питаясь плодами собственного труда и успевая подрабатывать разнорабочим в ближайшем селении.
В 1847-м эксперимент заканчивается (по словам самого Торо, ему не терпелось попробовать что-то еще, прожить множество разных жизней), вылившись в книгу «Уолден, или Жизнь в лесу», самую знаменитую в его последующей библиографии. Больше при жизни у него не было значительных публикаций, может быть, не считая брошюры «О гражданском неповиновении».
Известен эпизод, когда Торо перестал платить налоги в знак протеста против политики терпимости в отношении южного рабовладения, которой стали придерживаться северные штаты (сам Торо активно участвовал в помощи беглым рабам, как и многие неравнодушные северяне того времени, – рабов укрывали и переправляли через границу). Зная чудачества Торо, представители властей какое-то время терпели его демарш, но в определенный момент перестали и упекли за решетку. Там Торо долго не задержался, так как некий таинственный благодетель уплатил за него его налог (благодетелю позже досталось в «Гражданском неповиновении»: «Если другие платят требуемый с меня налог из сочувствия государству, они делают то же самое, что уже сделали раз за себя самих, то есть содействуют несправедливости даже усерднее, чем требует государство»[1]). Брошюра, в которой нашел отражение этот опыт, впоследствии оказала значительное влияние на Толстого, Махатму Ганди и Мартина Лютера Кинга. Именно этот эпизод и позволил трансценденталисту Олкотту сказать, что только Торо осуществил Декларацию независимости не на словах, а на деле.
Умер Торо в 1862 г. от чахотки. Лишь после смерти к нему пришла широкая литературная слава, в частности, были изданы его дневники и стихи, стали появляться большие собрания сочинений. Их автор по-прежнему почитается как герой, подлинно независимый гражданин, самобытный мыслитель и литератор. Вместе с Эмерсоном и некоторыми другими трансценденталистами его причисляют к пантеону Американского Возрождения середины XIX в. Знаменитости вроде Генри Миллера считают Торо своим духовным наставником.