После присоединения самовольного плещеевского отряда к рати Прозоровского Государь указал зачислить его казаков в воеводские полки (возможно, в станицу Ф. Бронникова, выделявшуюся в 1614 г. своей многочисленностью), а самого Плещеева, похоже, по просьбе влиятельных родственников, отозвал к Москве — тот, однако, остался при воеводах под предлогом ранения и начавшейся осады[84]. У Леонтия Степановича были свои счеты с противником — а точнее, с «литовскими людьми». Пятью годами раньше, во время осады Москвы «Тушинским вором», его семья направлялась из столицы в новгородское поместье — подальше от ужасов Смуты. Однако, по дороге на обоз Плещеевых напали черкасы, которые убили его брага Тимофея и дворовых людей, забрали с собой сестру, а мать бросили на дороге[85]. И теперь, под Тихвином, Леонтий раз за разом вызывал себе сопротивников из запорожского стана и «перед воеводы и перед полками с литовскими людьми бился на поединках». Потомок древнего боярского рода, Плещеев выезжал на бой по старинному обычаю: верхом на коне и с копьем, — поразил троих врагов на поединках и четверых во время общих схваток, потеряв двух лошадей и получив пулевую рану навылет[86].
Закрепившись у стен Царицына монастыря, шведы перешли уже непосредственно к осадным работам, которыми на первых порах руководил майор (overstevaktmastaren) полка Делагарди Арциан (или Арриан) Курц. Последний имел опыт подведения петард и минных работ при взятии Новгорода, при атаках Пскова и под другими русскими крепостями; Видекинд даже именует его командиром петардной роты. Орудия постепенно подводились как можно ближе к стенам под прикрытием плетеных туров и валов: вскоре такие батареи появились с юга и востока от русского острога. Отразив первый приступ (15 июля), ратники Прозоровского выдержали многодневную бомбардировку огненными ядрами из укреплений, поставленных уже с северной стороны от малого монастыря, и «отсиделись» во время второго большого штурма, который продолжался с утра до вечера (1 августа). Со времени печально знаменитой обороны Кром атаманом Лжедмитрия I Корелой (1604–1605 гг.), «осадное сидение» для вольных казаков было, что называется, «за обычай». Врывшись в землю и производя частые жестокие вылазки, они в то же время мастерски сооружали «слухи» — ямы и подземные ходы для противодействия возможным подкопам.
В первые дни августа к Тихвину подошли подкрепления из Швеции: голландский полк Мёнихгофена (4 роты, ок. 900 чел.), усиленный шотландской конницей Коброна (3 роты, 486 коней). Кроме того, Делагарди продолжал посылать туда более мелкие подкрепления: по показаниям пленных, в осаде приняла участие рота некоего «Каптемира» или «каптелима Вилима»