Наиболее ранние работы Кручёных не сохранились, однако в мемуарах его племянницы О. Ф. Кручёных есть описание трёх его этюдов, относящихся, со слов её родителей, к периоду окончания учёбы в Одессе:
«На одном этюде была написана деревенская хатка под камышом, низенькая, в одно окно, вся заросшая зеленью. Под окном, на первом плане, замечательно написанные мальвы – тёмно-красные, бархатные и нежно-розовые. Этюд был написан смело, пастозно, сочно. Написан на срезе ствола берёзы. Я очень любила этот этюд. Второй дядя написал в нашем дворе: дом, веранда, заросшая диким виноградом, и на верёвке несколько детских вещиц – они как-то удивительно вписывались в зелень.
Помню ещё один. Голова молодой женщины. Лицо смуглое, почти чёрные волосы, причёсанные на ровный пробор и собранные в тяжёлый жгут на затылке. Лицо – три четверти профиля, небольшой ракурс с наклоном вниз. Только голова и шея, чуть-чуть задето плечо. Писано пастозно, крупным уверенным мазком по форме. Чувствовалось большое сходство с натурой»>9. Для Кручёных Одесса не замыкалась на одном училище. Он жадно впитывал всю её пёструю и многообразную жизнь – от суетливого и весьма специфического, неповторимого одесского быта до весёлых развлечений и даже встреч с «политическими». Поддавшись вихрю первой русской революции. Кручёных, по его свидетельству, принял в ней некоторое участие и даже был арестован. Подтверждающих это документов нам обнаружить не удалось. Любопытные сведения содержатся в «свидетельстве о благонадёжности» Кручёных, выданном секретным столом канцелярии Херсонского Губернатора 22 августа 1907 г., где сообщалось, что он «ни в чём предосудительном не [был] замечен, под судом и следствием не состоял и не состоит и к дознаниям политического характера не привлекался»>10. Сам же Кручёных писал, что по выходе из полицейского участка он предпринял выпуск серии литографированных портретов «вождей революции» (экземпляров этого издания нам обнаружить не удалось). Это было уже в 1906 г., когда он, окончил училище с дипломом учителя «рисования и чистописания в средних учебных заведениях»>11 и вернулся в Херсон, где тотчас поступил на службу.
Воспитанный в традициях богемы, насквозь проникшийся ею, Кручёных принёс её демократизм и в стены еврейского женского профессионального училища, куда был принят учителем рисования. По иронии судьбы, единственным сохранившимся свидетельством о его первом месте службы является жёлчный, а местами и откровенно пошлый фельетон в местной газете «Родной край»>12, в котором молодого учителя бичевали за то, что службу он «посещал самым неаккуратным образом, или, вернее, совсем не посещал», а администрация училища «всё это наблюдала и не предпринимала никаких мер к тому, чтобы заставить учителя или исполнять свои обязанности, или предоставить место более добросовестному человеку». Автор фельетона привёл и любопытную портретную характеристику своего героя: «Художник он только с внешней стороны: носит пелерину, клетчатые брюки, шляпу с широкими полями. Особенно он напоминает собой „свободного художника“ своими крайне развязными манерами». Далее сообщалось, что молодой учитель «уже тяготится» званием учителя рисования, «почему решил „перейти в поэты“. Сам старается говорить рифмой и своих учениц заставляет делать то же. На улице дети встречают своего учителя не обычным приветствием, а: „Откуда умная бредёте вы, голова?“»