Маленький Рональд едва научился ходить, когда семья Рейганов переехала в Чикаго, где глава семейства стал работать в первом в этом городе крупном универсальном магазине, разместившемся в огромном, на весь квартал, одиннадцатиэтажном здании. «Все для всех под одной крышей», — рекламировал свои неограниченные товарные возможности этот торговый гигант, в обувном отделе которого Джек проработал всего один год. Плата за квартиру в таком городе, как Чикаго, оказалась семье Рейганов явно не по карману: на нее уходила почти вся получаемая Джеком зарплата. Именно к этому периоду в жизни семьи относятся воспоминания Нила Рейгана, которому тогда было семь лет: «Мне давали десять центов и посылали в мясную лавку, что на углу Коттедж-Гроув-авеню и 63-й стрит, за суповой костью ценой в 10 центов. В то время медики еще не считали печенку ценным мясным продуктом. Когда меня посылали за десяти центовой суповой костью, мне поручали попросить у мясника немного печенки для нашей кошки. Кошки у нас не было. В воскресенье мы пировали, объедаясь печенкой. Все остальные дни недели мы ели суп из той кости. Моя мать обычно варила ее в кастрюле, а затем ежедневно добавляла в бульон картофеля, морковных ломтиков и воды. Так мы и ели этот суп из кости, пока не наступала следующая суббота»>7Неизменным завтраком для всего семейства была овсянка со сгущенным молоком. А в дни футбольных матчей, проходивших на расположенном неподалеку от их дома стадионе Чикагского университета, Нелли поджаривала воздушную кукурузу, укладывала ее в пакетики, и Нил вместе с маленьким Ронни отправлялся продавать их на трибунах.
В 1915 г. Рейганы оказались в небольшом городке Гэйлсберге, где они прожили три года, снимая целый дом, что могло служить свидетельством либо дешевизны жилой площади в этой местности, либо же относительного преуспеяния главы семейства на новом месте работы. Джек даже купил себе велосипед, на котором добирался до универсального магазина О. Т. Джонсона, а у мальчишек появилась возможность гонять мяч на небольшой полянке, расположенной перед их домом.
Затем был городок Монмут с населением около 40 тысяч человек и тремя колледжами, в котором Джеку Рейгану удалось найти более высокооплачиваемое место в одном из местных обувных магазинов. Но и там семья задержалась ненадолго — уже через два года Рейганы оказались вновь в Тампико. Старый хозяин Джека мистер Питни, уверовав в достоинства «выпускника практипедической школы» и воздавая должное его общительности и умению производить хорошее впечатление на покупателей, пригласил Джека взять в руки бразды правления обувным магазинчиком, принадлежавшим Питни. Здесь, в Тампико, Ронни начал ходить в школу. Значительная часть воспоминаний Рональда Рейгана о своем детстве связана именно с этими годами повторного пребывания в городке, где он родился. Здесь же он впервые начал играть в американский футбол, хотя щуплое телосложение и врожденная острая близорукость мешали ему стать вровень со своими сверстниками, тем более когда речь шла о требовавшей известной силы и ловкости борьбе за мяч в неимоверной «куче мале».