Творчеству Бенна присуща величавая монотонность; в его поле зрения попадает лишь немногое, тогда как постоянно сужающийся горизонт обладает непроницаемостью каменной стены. Бесконечные повторы и подчеркнутые автоцитаты пронизывают как поэзию, так и прозу. По самоопределению, «игнорируя любую опасность и без оглядки на окончательный результат», он стремится пройти путь «от содержания к выражению». Тематика становится с годами все уже, стилистические и экспрессивные средства – все изощреннее, что в равной мере относится и к поэзии, и к эссеистической прозе Бенна, между которыми трудно провести четкую границу, особенно – применительно к поздним верлибрам. Повсюду сквозит стремление проанализировать «основной вопрос человеческого существования» и «принципиально новыми методами изобразить современного человека». Путь «от содержания к выражению» означает прежде всего стилистическую переоценку наличествующего материала. Начав с отвращения к бытию и прежде всего к человеку в ранней лирике, оборачивающегося тоской по не- и недовоплощенному, по первозданному, экзотическому и космическому, равно как и стремлением «разбить и развеять мозг», Бенн с годами приходит к возвеличиванию духовного (вне- и контрприродного) начала и к пониманию природы истинного бытия как к формо- и стилеобразующему порыву.
Стихотворение становится изготовленной из слов прозрачной конструкцией, оплетающей «предмет» (то есть тему или мотив) сетью сопряжений и напряжений и тем самым как бы растворяющей его, благодаря чему стих приобретает нежную и чистую глубину, взывая не столько к чувствам как таковым, сколько к чувству прекрасного. «Статическое стихотворение» становится в этом плане и «стихотворением абсолютным»; как пишет (правда, применительно к собственной прозе) сам Бенн: «существуя вне времени и пространства в области воображаемого, сиюминутного и поверхностного – и противодействуя вышеназванному психологией и эволюцией». Поэзии Бенна с первых шагов присуще последовательное «устранение материала», замешанное на концентрированном самоуглублении. Параллельно с собственно творчеством протекает – в рамках творчества же – его теоретическое обоснование. Творчество как таковое и декларирование творческих намерений оказываются равнозначными. Исторический пессимизм Бенна граничит с эсхатологическими ожиданиями; близящийся конец тысячелетия (до которого он, впрочем, не дожил около полувека) воспринимается как «конец четвертичного периода», если не конец света, искусство в такой ситуации становится последним средством самовыражения гибнущей Экумены: «веру надо ваять», потому что она может зачать «лишь от прежних кумиров, их из ветоши вырыв», – зачать, чтобы не сохранить, а лишь еще ненадолго продлить блеск былого. Таким образом, вся поэзия Бенна тяготеет к двум полюсам: вокруг одного собираются «стихи о стихах» (и о творчестве в целом), тогда как к другому примыкает «чистая лирика», и темой, и формой которой становится «воплощенная печаль». В первом ряду находятся такие стихотворения, как «Жизнь – плебейская блажь», «Полотна», «Стихи», «Слова», «Словосочетание». Поздний Бенн именует это «статическими стихотворениями», «артистизмом» и «миром выразительных средств», воспринимая как «антинемецкое», как направленное своею упорядоченностью, сосредоточенностью и дистиллированностью против всего воздушного, расплывчатого, сумеречного, неопределенного, невоплощенного, автоматически произрастающего, что он считает имманентными свойствами «немецкости», равно как и против «изречений и прорицаний в полумраке», против «философии бегемотов», против Гераклита и Платона, которых он называет «первыми немцами». Его задача – превратить «немецкость» в латинскую четкость. (О «латинскости» как об одной из двух основных концепций поэтического творчества писала Марина Цветаева.) Своими предшественниками в этом плане он считал Ницше и Генриха Манна, что нашло выражение в двух приобретших широкую известность публичных речах (1931 и 1950 года соответственно). Основной творческой декларацией Бенна стал доклад «Проблемы лирической поэзии» (1951). В докладе констатируется «конец гарантированного содержания» – то есть устранение и растворение поэтического материала во всем диапазоне: устранение и растворение жизни, природы, истории и так называемой истины средствами поэтической формы.