«Один только человек принадлежал нашему обществу, не будучи военным. Ему было около тридцати пяти лет, и мы за то почитали его стариком. Опытность давала ему перед нами многие преимущества; к тому же его обыкновенная угрюмость, крутой нрав и злой язык имели сильное влияние на молодые наши умы. Какая-то таинственность окружала его судьбу; он казался русским, а носил иностранное имя. Некогда он служил в гусарах, и даже счастливо; никто не знал причины, побудившей его выйти в отставку и поселиться в бедном местечке, где жил он вместе и бедно, и расточительно: ходил вечно пешком, в изношенном черном сертуке, а держал открытый стол для всех офицеров нашего полка. …Сильвио (так назову его)…»{29}.
Липранди не были чужды прогрессивные взгляды, он даже состоял в тайных обществах. Возможно, эти взгляды стали причиной длительных конфликтов Ивана Петровича с начальством, в результате которых осенью 1822 года он подал в отставку. Липранди собирался ехать сражаться за свои идеалы в Грецию или даже к Боливару в Латинскую Америку, но ему отказали в выдаче заграничного паспорта. В бунтах 1825 года он не участвовал, однако его имя назвал на допросе член Союза Благоденствия Николай Комаров (1794–1853). Липранди был арестован и заточен в крепость. Его выпустили через месяц вместе с А.С. Грибоедовым, с которым они сидели в одной камере, – больше никто из декабристов Липранди не выдал, а показания Комарова сочли недостаточными. Ивану Петровичу даже выплатили годовое жалованье и вернули к прежним обязанностям – вскоре после освобождения он возвратился в Одессу, где продолжил подготовку к предстоящей войне с Турцией. За несколько месяцев до её объявления в 1828 году он отправился в Бухарест, откуда, несмотря на то что его три раза пытались застрелить, не уехал, пока не подкупил всех турецких чиновников и не скопировал все их донесения. Во время войны Иван Петрович, владевший множеством иностранных языков, допрашивал пленных; организовал партизанский отряд из сербов, болгар и албанцев и стал его командиром; добывал провиант и фураж для действующей армии.
По окончании военных действий Липранди присвоили чин генерал-майора. В 1832 году он женился и вышел в отставку. Но даже в отставке продолжал служить Отечеству – из-под его пера в эти годы выходит множество трудов о Болгарии, Сербии, Албании, Молдавии, Черногории и Оттоманской империи, в которых он подробно описывал тамошние климат, обычаи, пословицы, военные традиции, размышлял о перспективах и способах российского проникновения туда. Однако, к разочарованию Липранди, никакого влияния на внешнюю политику Российской империи его труды не оказали, посылаемые им в Генштаб тетради просто пылились там на полках.