Проводником был взят проживавший во Пскове Чумаков – уроженец дер. Иванщино, близ Крыпецкого монастыря, которому тут объявили приказ вести на Крыпец. Ранее, бывало, Чумаков много рассказывал этим изголодавшимся людям о богатствах Крыпца. Шли группами в 5–6 человек, сохраняя строгую конспиративность в отношении числа участников и цели похода. Когда подошли к монастырю, то было уже поздно, и ворота оказались уже запертыми. Двое товарищей быстро переоделись в странников и, оставив остальных под покровом ночи, стали просить привратника о предоставлении ночлега. Проникнув за ворота, они заявили монаху, что он арестован, и приказали вести их к настоятелю. Через несколько минут ключи от монастыря были в руках нападающих, а привратник и настоятель заперты в одну из келий.
Но воспользоваться богатствами монастыря не удалось, так как один из монахов случайно видел привратника в сопровождении двух вооружённых револьверами людей и немедленно забил тревогу. У монахов оказалось оружие, и они встретили нападавших, ворвавшихся в монастырь уже всей массой, револьверными выстрелами. На зов набата прискакал отряд стражников и начал теснить нападавших. В перестрелке было убито 5 монахов и 1 стражник, 2 тяжело ранено, а со стороны нападавших погиб один, Петр Захарко. Из боязни, чтобы убитого не опознали, товарищи, насыпав ему в рот пороха, взорвали Захарко. Другой из нападавших, во время преследования их стражниками, был взорван собственной бомбой громадной силы.
Хотя никто из нападавших не был пойман на месте, но у полиции возникло подозрение на административно-ссыльных, и за некоторыми из них был установлен усиленный надзор. 12-го ноября в полицию явился один из административно-ссыльных и заявил, что он нечаянно раздробил себе ногу выстрелом из револьвера. При дальнейших расспросах он давал сбивчивые показания, вследствие чего за ним и его товарищами, проживающими в Пометкиной слободе, было установлено наблюдение. После же поимки одной из участниц, гражданки Друдзе, с которой, говорят, удалось договориться полицмейстеру Маршалку, точный список участников оказался в руках полиции, и последняя приступила к арестам. Полиции стало известно, что в Любятове, в доме Степаниды Михайловой, была явочная квартира некоторых административно-ссыльных. Псковский полицмейстер Маршалк с отрядом стражников нагрянул ночью 19-го ноября на выслеженный дом и застал там Каптейна, Гинценберга, Випуса, Северина и пятого, который при попытке к бегству был убит наповал выстрелом полицмейстера. Преследовать Каптейна бросился конный стражник, которому удалось догнать бежавшего лишь около Дмитриевского кладбища.