Так вышли в море два судна: на одном — посол, шесть «тезиков» — купцов из Ирана и десять русских, среди которых был и Никитин; на втором судне — шесть московских и шесть тверских купцов.
В море новая беда: налетела «фурстовина» — буря и начала трепать утлые суденышки. Судно с русскими купцами выкинуло на берег у Тархи (крепость на дагестанском побережье Каспийского моря). Сбежались кайтаки (племя горцев), и так как на судне грабить было уже нечего, то захватили и увели в плен самих путников. Судно Хасан-бека, где был и Никитин, справилось с бурей и благополучно добралось до Дербента — одного из городов независимого Ширванского царства.
Венецианский посол Контарини, побывавший в Ширване в 1475 году, пишет, что его поразил Ширван, более обильный и плодородный край, чем даже персидский Азербайджан — богатейшая провинция Персии. Про тогдашнюю столицу Ширвана, Шемаху, он пишет, что она «во всех отношениях лучше Тебриза, только размерами меньше».
Русь не только торговала с Ширваном, но и воевала с ним еще в дотатарские времена. Сохранились известия о двух походах русских на Ширван. Судя по этим известиям, первый поход был в 913 или 914 году, когда пятьсот русских судов вошли в устье Дона. Второй поход состоялся в 943 или 944 году. На этот раз русские спустились ниже Баку и поднялись вверх по реке Куре до города Берда.
Отброшенные страшным татарским ураганом из Приднепровья в леса верхней Волги и Оки, русские долго не показываются «на синем море Хвалынском», как именовалось Каспийское море, и только налаживали связи с Ордой. После ее ослабления русские идут туда, но не завоевателями, а купцами подобно Никитину.
В Дербенте Никитин застал великокняжеского посла, земляка своего Василия Папина. Услыхав об участи товарищей, плывших на втором судне, Никитин и другие купцы били челом Василию Папину и Хасан-беку, чтобы они похлопотали о пленных. Хасан-бек снесся с ширван-шахом и просил его принять меры к освобождению русских. Фаррух-Ясар послал письмо к Халил-беку, кайтакскому князю, который приходился ему шурином.
«…Судно русское разбило под Тархи, — писал ширван-шах, — и кайтакы пришед людей поймали, а товары их розграбили… и ты бы мене деля люди ко мне прислал и товар их собрал, занеже те люди посланы на мое имя»[5].
Товаров не возвратили: они успели исчезнуть без следа, а пленных Халил-бек прислал в Дербент.
Собрались русские купцы и задумались: что же им делать? Решили отправиться в койтул (становище) к ширван-шаху и просить его о помощи.
Ширван-шах Фаррух-Ясар принял торговых гостей ласково, посочувствовал их горю, но в помощи категорически отказал. «И мы, заплакав, — рассказывает Никитин, — да разошлися кои куды: у кого что есть на Руси, и тот пошел на Русь, а кои должен, а тот пошел, куды его очи понесли, а иные осталися в Шамахее, а иные пошли работать к Баке».