Форсировав под электромоторами еще в темноте в полупогруженном состоянии пролив Хирадо, с рассветом лодки полностью всплыли и пошли под бензомоторами на запад уже в надводном положении, заряжая батареи. Для маскировки на перископах подняли ложные паруса, скроенные на японский манер. Сначала на горизонте маячили только такие же паруса небольших судов. Каких именно, разобрать не могли, так как сближаться не пытались, рассчитывая найти более крупную цель, достойную торпед.
К вечеру достигли меридиана 128', оказавшись примерно в сорока милях северо-западнее острова Фукуэ. Здесь обнаружили группу дымов слева по борту и тут же повернули на них. При сближении, еще до захода солнца, удалось разглядеть мачты, трубы и верхушки надстроек, по которым определили, что это четыре парохода, идущие колонной на северо-запад. Скоро стало видно, что их охраняют два однотрубных номерных миноносца, державшихся возле головного судна.
Несмотря на наличие охраны, обе подлодки продолжили сближение, ложась на сходящийся курс, и вскоре выяснили, что головное судно, скорее всего, вспомогательный крейсер, так как на носу и корме у него имелись орудия. Солнце уже почти совсем село, поэтому погружаться не стали, убрав паруса и продолжив сближаться. Конвой шел на восьми узлах, и подводные лодки, даже не на предельной скорости, его постепенно обгоняли, стараясь занять удобную для атаки позицию.
Но в начале девятого часа вечера караван неожиданно начал ворочать к северу и увеличил скорость, что в сгущавшихся сумерках удалось разглядеть не сразу. Поэтому, несмотря на то что все суда теперь стали хорошо различимы на фоне вечерней зари, сблизиться на дальность уверенной стрельбы торпедами успели только с третьим и четвертым судном. И те уже уходили с линии выстрела.
Обе подлодки дали по бортовому двухторпедному залпу, каждая по свой цели. Сразу приготовив к стрельбе оба оставшихся аппарата на другом борту, перейдя на электромоторы, чтобы иметь возможность погрузиться при необходимости. Когда время хода торпед уже почти вышло, под кормой второго с хвоста конвоя парохода, по которому стреляла «Касатка», встал столб воды, а через пару секунд услышали и грохот взрыва. Торпеды «Графа Шереметева», судя по всему, прошли мимо.
Сразу после подрыва судна японские миноносцы развернулись и бросились с обеих сторон вдоль колонны, начав светить прожекторами во все стороны, в то время как вспомогательный крейсер выписывал зигзаги впереди по курсу конвоя, также открыв боевой прожектор.
Подводным лодкам пришлось погрузиться и уйти немного к западу, где вскоре снова всплыли, надеясь улучить возможность возобновить атаку. Пока они были под водой, на поверхности все освещение погасло, а поскольку солнце совсем ушло за горизонт и небо было закрыто тучами, ничего разглядеть не удавалось.