Интервью в вечернем шоу Трейси Ульман на канале «Fox» заставило кинобоссов вспомнить об актере из молодежных фильмов. Одно за другим стали поступать предложения о съемках, вот только роли всякий раз предлагали однотипные: трудные и странные подростки лет тринадцати.
Первым фильмом в этом ряду стала комедия «Невероятные приключения Билла и Теда», съемки которой были назначены на февраль 1987-го года. В этом фильме Киану вновь играл подростка, но на сей раз нужно было изображать веселого и неунывающего клоуна. Герой Киану Ривза вместе с приятелем никак не может подготовиться к экзамену по истории, но неожиданно они встречают странного пожилого господина, который предлагает им отправиться в прошлое и узнать из первых уст все, что им нужно к экзамену по истории.
На съемки этой простой на первый взгляд комедии был заложен огромный по тем временам бюджет в 10 миллионов долларов. В 1987-м году на эти деньги можно было снять масштабный блокбастер, а не молодежную комедию. Большую часть бюджета составлял гонорар Джорджа Карлина. Великий комик играл в картине старика Руфуса, который прилетает к Биллу и Теду из будущего, чтобы помочь с экзаменом по истории. Немало денег ушло и на спецэффекты, которые сегодня смотрятся до смешного наивными и намеренно театральными, но по тем временам это было невероятно дорогие технологии.
Съемки проходили в небольшом городке Сан-Димас. Актеры с удовольствием приходили на съемочную площадку и без конца подтрунивали друг над другом. Казалось, что само присутствие Джорджа Карлина обязывает всех без исключения актеров на время превратиться в стендап-комиков. Вдобавок к этому все время происходили заминки с поставкой реквизита и организацией массовки. В итоге съемки растянулись на три месяца вместо заложенных в бюджете двух. Картина должна была выйти в прокат через несколько месяцев, в сентябре 1987-го года, но компания-дистрибьютер разорилась и фильм отложили до лучших времен. Легковесная молодежная комедия с вечно актуальным сюжетом вполне могла подождать, у кинокомпании в тот момент появились более интересные проекты.
В 1988-м году на экраны вышла легкая комедия о влюбленном в первую красавицу школы старшекласснике «Прошлой ночью», затем появилась молодежная социальная драма «Вечная песня», до боли напоминающая драму «На берегу реки». Там Киану вновь досталась роль странного подростка, вновь там был обыгран сюжет смерти одноклассника и вновь была показана серая и бедная Америка, отравленная воздухом безысходности.
Образ Киану Ривза как нельзя лучше вписался в безжизненную атмосферу умирающих, нищих городов. Он был как раз тем странным белым парнем, который всегда держался в стороне и которому удалось-таки вырваться из пустого и мертвого города. Вслед за безысходной «Вечной песней» появилась жизнеутверждающая романтическая комедия «Принц Пенсильвании». В ней Киану сыграл старшеклассника-панка, который без конца прогуливает школу, предпочитая проводить время, подрабатывая в единственном в городе кафе. Ему нравится хозяйка заведения: молодая женщина с несложившейся судьбой. Она переехала сюда несколько лет назад и купила это кафе. Впоследствии она признается, что переехала, чтобы быть поближе к своему ребенку, которого отдала на воспитание. Этот шахтерский городок делится на тех, кто мечтает вырваться отсюда и тех, кто хочет, чтобы все оставалось неизменным. Подросток-панк относится к тем, кто жаждет перемен. А вот отец мальчика хочет, чтобы все было так, как заведено, и хочет отправить сына в военное училище. Чтобы вырваться из города, герой Киану придумывает сложный план по инсценировке похищения отца. Постепенно оказывается, что все в его окружении мечтали покинуть этот мертвый город, но боялись гнева его сумасшедшего отца. В конце подростку и хозяйке кафе все же удается вырваться навстречу свободе и подарить шанс на перемены всем жителям затухающего шахтерского городка.