Популярный в то время еженедельник «Искры» в № 20 за 1911 год опубликовал большую фотографию тех, кто рисковал своими жизнями ради покорения воздуха. Подпись под ней гласила: «Группа авиаторов, участвующих в выставке». Среди пионеров русской авиации Михаила Ефимова, Владимира Лебедева, Александра Раевского, Александра Васильева можно увидеть и Сиднея Рейли — он стоит в самом центре группы. На подписи под фотографией он значится как «Райль».
Существует еще несколько снимков Рейли с русскими авиаторами. На всех — он в самом центре фотографии. В каком качестве он запечатлен на них? Как один из организаторов открывшейся 10(23) апреля 1911 года в Михайловском манеже Петербурга первой в России Международной воздухоплавательной выставки? Или же он тоже принимал в ней участие в качестве «летуна»? Правда, о полетах авиатора Райля (или Рейли) нет никаких документальных упоминаний, но совсем не исключено, что он тоже поднимался в воздух. Почему бы и нет?
Робин Брюс Локкарт утверждал, что именно Рейли пришла в голову идея организовать и провести грандиозные по тем временам воздушные гонки — от Петербурга до Москвы. Якобы ей он поделился со своими коллегами по обществу «Крылья» за ужином в ресторане «Кюба».
«Гонки» действительно состоялись. «Правительством отпущен кредит в 100 тысяч рублей, из которых на призы ассигнуется 75 тыс. руб., — писали «Московские ведомости». — Перелет назначен безотлагательно на 10 июля. Весь путь авиаторы должны совершить не более чем в 5 дней. В действительности же, по мнению организаторов, на перелет будет затрачено максимум 2 дня».
Приз авиатору, который первым сядет в Москве, составлял 15 тысяч рублей. В соревнованиях участвовали десять авиаторов, все — гражданские (военным не разрешили участвовать). Первым взлетел знаменитый «летун» Сергей Уточкин.
Но из всех участников соревнований до Москвы добрался лишь один — Александр Васильев. Аэропланы всех остальных потерпели аварии. 15 июля Васильев приземлился на Ходынском поле. Его торжественно встречали московский губернатор и представители общественности, которые поздравили авиатора с «открытием первого воздушного пути между столицами». По словам Локкарта-младшего, Рейли тоже был на Ходынском поле и поздравлял Васильева.
Правда, как только утихли поздравления, газеты обрушились на организаторов перелета с критикой. «Организация наспех дала ужасные плоды», «из-за полной дезорганизации получился грандиозный скандал» — такие оценки явно не улучшали настроения энтузиастов авиации, да и сам победитель заявил, что второй раз такой перелет он не станет делать ни за какие деньги. «Это каторга. Это обречение на смерть», — заявил он.