Одна из причин бездеятельности крестоносцев кроется в том, что весь октябрь и часть ноября шли мирные переговоры. Несмотря на потери под Арсуфом, Саладин имел в своем распоряжении достаточно сильное войско. Он наглядно показал, что готов пойти на жертвы, чтобы ослабить мощь своего врага: сразу же после отступления в Рамлу он начал снос укреплений Аскалона, чтобы оттуда нельзя было оказать помощь франкам. «Клянусь Богом, – сказал он Баха ад-Дину, – я скорее потерял бы своих детей, чем вынул бы из кладки хотя бы один его камень. Но на это есть воля Аллаха, и безопасность мусульман требует этого». Разрушение города под аккомпанемент людских стенаний и сожжение остававшихся строений заняли целый месяц. Жители города были перевезены в Египет и другие страны. Предупредительные меры Саладина были оправданы тем, что Аскалон был крупным портом близ египетской границы и мощной базой для операций на море и на земле Южной Палестины. Христиане отдавали себе отчет в том, что такой человек, который смог разрушить такой великолепный город, не остановится ни перед чем.
Но еще до того, как о разрушении Аскалона стало известно в Яффе, Ричард I выдвинул предложение о перемирии. Пример с капитуляцией Акры свидетельствовал о том, что вполне можно было бы повторить подобный бескровный успех. Не прошло и недели после битвы при Арсуфе, как Ричард I отправил послом к султану Онфруа де Торона, чтобы прощупать почву для переговоров. Саладин был в то время занят разрушением Аскалона, но его брат аль-Адиль, командовавший авангардом войск султана в Лидде, имел полномочия вести переговоры, и начиная с этого времени в основном только он и вел их. Согласно свидетельству Баха ад-Дина о предпринимавшихся Саладином дипломатических шагах, он хотел мира, принимая во внимание усталость своего войска. И та поспешность, с которой он сровнял с землей Аскалон, а впоследствии разрушил укрепления Лидды, Рамлы и Натруна, чтобы не дать противнику разместить в них свои гарнизоны, могла свидетельствовать об охватившей его панике. Саладин, столь же импульсивный, как и Ричард I Львиное Сердце, был готов принять условия мира, даже если бы потребовалось сдать захватчикам все побережье. Однако аль-Адиль был более хладнокровным дипломатом и решил продолжить переговоры, пока не был окончательно разрушен Аскалон.
Таким образом, вновь появившийся фактор осложнил ведение переговоров, что было только на руку сарацинам. 3 октября Конрад Монферратский обратился из Тира к Саладину. Он отправил ему послание, в котором предлагал прервать переговоры с крестоносцами, стать его союзником и помочь вернуть Акру сарацинам при условии, что к его, маркиза, владениям отходили Сидон и Бейрут. В тот же самый день прибыл посол от Ричарда I. Это была настоящая дипломатическая удача. Аль-Адиль, прекрасный знаток закулисных интриг, решил использовать маркиза против короля. Весь октябрь между обоими лагерями шла переписка. Ричард I неосознанно подозревал Монферрата в измене и все внимание сосредоточил на аль-Адиле, называя его «мой преданный друг и брат», и настаивал на полном примирении после имевших место разногласий.