Первое житие преподобного Симеона Столпника составил уже его ученик Антоний. А монастырь начал возводиться византийским императором Зеноном в конце V в. Храм обители был поставлен на самом краю обрыва.
Вокруг Симеонова столпа был возведен восьмиугольный двор, из которого был вход в четыре, расположенные по сторонам света, базилики. Так был сооружен уникальный крестообразный собор, состоящий из четырёх храмов. С юго-восточной стороны к храму был пристроен корпус с кельями монахов, который образовал с базиликами обширный двор для паломников. Необходимым атрибутом раннехристианского времени было наличие баптистерия, к которому шла «священная дорога» от главных врат. Он был увенчан большим куполом над крестильней — купелью, украшенной разноцветной мозаикой.
За века своего существования обитель неоднократно разрушалась землетрясениями и набегами завоевателей. Но всякий раз она восстанавливалась. И стекались сюда многочисленные христианские паломники в поисках чуда, для приюта которых у подошвы горы выстроили позднее целый город. Так исполнялось обещание преподобного, которое он изрек ученику Антонию в видении, что не оставит сего святого места и будет оказывать всегда помощь страждущим. А в день памяти его всякий год являлась здесь великая звезда над столпом и озаряла всю округу. О том явлении звезды свидетельствуют многие церковные писатели. В VIII в. святым Иоанном Дамаскиным был сложен канон преподобному Симеону.
Весь монастырский комплекс получил свое завершение к X в., когда эти территории оказались в приграничье с арабским миром и Византия начала его усиленно укреплять. Тогда обитель была окружена крепостной стеной с 27 башнями, получившая вид неприступной крепости и которая стала военным и духовным щитом христианского мира. В XI в. «крепость Симеона» была взята турками-сельджуками, но уже в начале XII в. обителью владели крестоносцы. В 1146 г. ею вновь овладели арабы, под предводительством Нур-ад-Дина[31], которые разрушили не только крепостные стены, но и храмы. После этого варварства монастырь постепенно приходит в запустение, и иноческая жизнь здесь окончательно угасает. Но еще многие десятилетия сюда приходили люди, чтобы взять целительный кусочек колонны преподобного Симеона, помогавшей от различных болезней.
В середине XIX в. француз граф де Вогюэ провел археологические исследования сохранившихся величественных развалин монастыря, где обнаружил фундамент великой христианской святыни — знаменитого столпа, который с тех пор является местом паломничества. Сегодня часть святого столпа, сохранившегося в форме гигантского яйца, остатков двенадцатиметровой колонны, воздвигнутой когда-то самим преподобным Симеоном, по-прежнему являет чудеса и благодатные исцеления.