Княжество было не из слабых: в свое время, когда сыновья Владимира Крестителя увлеченно воевали за отцовское наследство, Мстислав, подобно обезьяне из знаменитой китайской поговорки, держался в стороне. Лишь когда усобицы кончились и обозначился один-единственный победитель, Ярослав Мудрый, Мстислав выступил против него, разбил, и они поделили тогдашнюю Русь почти пополам.
Честно говоря, Тмутараканское княжество очень долго было нешуточной головной болью для всей остальной Руси. Так уж исторически сложилось, что именно туда обычно бежали так называемые «князья-изгои» – то есть князья, лишившиеся своего «стола». Кого-то из них вышиб более сильный соперник княжеского же звания, кого «согнали» собственные взбунтовавшиеся подданные. Ни один из «эмигрантов» не собирался вести мирную жизнь тихого изгнанника – наоборот, каждый стремился, собрав войско, вернуться и вновь овладеть потерянным «столом». А войско собрать было нетрудно – по тамошним степным просторам кочевали половцы и другие племена, здесь же обитали хазары. За хорошие деньги эта публика готова была наниматься к кому угодно, абсолютно не интересуясь мотивами нанимателя и юридическим обоснованием его прав на княжение – лишь бы вдобавок к плате дали возможность еще и пограбить. Так что время от времени из Тмутаракани вылетал во главе оравы степных наемников очередной изгой и бросался «восстанавливать справедливость». Иногда ему это удавалось, иногда нет – но процесс был практически непрерывным…
Не такая уж долгая история Тмутараканского княжества – боевик чистейшей воды. Княжество попадало под власть Чернигова, от которой отчаянно пыталось освободиться. События разворачивались в полном соответствии с известным анекдотом о немцах, партизанах и леснике – разве что без лесника. Вот тмутараканцы «согнали» княжившего у них сына черниговского князя Святослава Ярославича и посадили своего князя, Ростислава. Святослав послал дружину, согнал Ростислава и вновь посадил на тмутараканский стол сына Глеба. Вскоре Ростислав вернулся и выставил Глеба назад в Чернигов. Упорный Святослав в компании с таврическими греками организовал убийство Ростислава, и в Тмутаракани вновь стал княжить Глеб.
Однако там в 1078 году оказались сразу три князя-изгоя – Олег Святославич, Борис Вячеславич и Роман Святославич. Решив, что действовать сообща не в пример выгоднее, чем поодиночке, они убили Глеба и всей троицей осадили Чернигов. Взять город не удалось, Олега Святославича сцапали хазары и отправили в плен в Константинополь, а два его сообщника едва успели унести ноги в неизвестном направлении. Правда, на сей раз Тмутаракань попала под власть не Чернигова, а Киева – и править там стал даже не князь, а киевский наместник Ратибор – впрочем, надо полагать, тоже не из простых.