Мудрый святитель Филарет в ответ на ходатайство преподобного Антония написал: «Господь да просветит ищущих Его в темноте пещерной», – тем самым благословив пещерное отделение Гефсиманского Черниговского скита. Вскоре там появилась целая сеть пещер, стенами которых была земля. Из-за этого случались обвалы. Однажды в пещерах завалило двух послушников, Андрея и Митрофана. Накануне своей гибели они видели двух ангелов, проносивших над их головами венцы.
После этого происшествия стены пещер укрепили камнями и кирпичами, что сделало их безопаснее, но холоднее. Здоровье юродивого сильно пошатнулось: помимо пещерной жизни, он не оставлял подвига постоянного ношения вериг и посоха. Архимандрит Антоний, видя угасание подвижника, удостоил Филиппа полного монашеского пострижения с именем Филарет, которое испросил себе сам юродивый. По свидетельствам, радость от принятия монашества у отца Филарета была настолько сильная, что он полностью исцелился от своего недуга и вернулся в пещеры.
7–8 сентября 1855 года император Александр II Николаевич (1818–1881) с супругой императрицей Марией Александровной (1824–1880) посетили Свято-Троицкую Сергиеву лавру и Гефсиманский Черниговский скит с пещерами. Там они беседовали с монахом Филаретом (Хоревым), в прошлом – юродивым Филиппушкой. Через год, сразу после коронации Александра Николаевича, они снова посетили лавру, и у святых мощей преподобного Сергия Радонежского государь и государыня, не сговариваясь, дали обет назвать будущего своего сына Сергием, в честь преподобного.