Началось строительство. 28 сентября 1844 года митрополит Филарет освятил церковь в облачении преподобного Сергия Радонежского. Внутреннее убранство и церковная утварь были самыми простыми, кипарисовый иконостас без позолоты и даже митрополичьи облачения сшиты без использования серебра и золота. Из доски, которая 227 лет до этого была частью престола старинного храма, изготовили крест-мощевик. Некоторые иконы также написали на досках церкви XVII века.
Друг митрополита Филарета, писатель, паломник и историк Андрей Николаевич Муравьев (1806–1874) привез святыни из Иерусалима, Рима и со Святой горы Афон. А спустя год нижний престол Успенской церкви был освящен во имя Страстей Христовых, или Гефсиманского моления Спасителя. Сам Иерусалимский патриарх Кирилл II (1795–1877) называл эту церковь Новой Гефсиманией. В те же годы по Руси странствовал юродивый Филиппушка, который ходил босым, носил тяжелые вериги и пудовый посох с медным голубем.
Юродство Христа ради так же, как и отшельничество, является духовно-аскетическим подвигом, который в большей мере был распространен у нас, на русской земле. Слово «юродивый» имеет древнерусские корни и означает «безумный, божевольный, дурачок, отроду сумасшедший».
Подвиг этот состоит в принятии на себя особого образа, внешне схожего с безумием. Одно из правил Шестого Вселенского собора учит нас настороженно относиться к такого рода подвигам, потому как были случаи, когда люди притворялись юродивыми и пользовались народной симпатией в корыстных целях.
Во второй половине XIX века в московских землях появился юродивый Филиппушка, жизнь которого показывает пример истинного юродства. В полной мере юродство Христа ради возможно только под руководством опытного духовника. Для юродивого Филиппа наставниками стали святитель Филарет (Дроздов) и преподобный Антоний (Медведев).
По благословению митрополита Филарета Филипп поселился в Свято-Троицкой Сергиевой лавре. Святитель писал преподобному: «Бог благословит раба Своего, Филиппа, и да сотворит благое душе его». Преподобный Антоний, зная о том, что сердце юродивого лежало к уединенной жизни, благословил Филиппа жить в Гефсиманском Черниговском скиту.
Когда Филипп был в Киеве, то настолько проникся духом пещер Киево-Печерской лавры, что решил основать свою подземную обитель. И вот в Гефсиманском скиту он взял благословение поселиться не с братией, а неподалеку, в лесной сторожке. Затем он испросил благословения выкопать «погребок». Около Филиппушки стали собираться монашествующие, также искавшие безмолвия и уединения. Спустя три недели их посетил архимандрит Антоний и увидел не погреб, а настоящую пещеру, в которой юродивый молился вместе с другими аскетами.