Работая в Софийском окружном, а затем в апелляционном суде, А. Константинов столкнулся с практикой буржуазного судопроизводства, с особой рельефностью отражавшей неприглядные политические нравы эпохи. Безукоризненно честный человек, доблестный гражданин, А. Константинов не мог мириться с наглыми беззакониями. Он не однажды отказывался выполнять противозаконные распоряжения. За это его последовательно увольняли со всех занимаемых им постов. По поводу одного из отказов А. Константинова выполнить незаконное предписание одного из руководителей правящей стамболовистской партии правительственный орган — газета «Свобода» разразилась угрозами: «Неужели ты думаешь, что мы испугались? Как бы не пришлось тебе назавтра топать в свой Свиштов!»
Он стал заниматься частной адвокатской практикой и брался только за те дела, в справедливости которых был убежден. Однако и на этом поприще он нередко оказывался в положении, когда то или иное очевидно беспроигрышное дело он тем не менее проигрывал. «Я до сих пор не могу привыкнуть к своей странной профессии, — сказал он однажды. — Мне легче взобраться на минарет и прокукарекать оттуда, чем ходить на наш гнусный адвокатский базар». Адвокат, не шедший ни на какие компромиссы, бескорыстный защитник обиженных и угнетенных, А. Константинов жил в постоянной бедности.
София в эти годы быстро разрасталась и перестраивалась. Формировались своеобразные нравы, в которых причудливо сочетались сельская патриархальность и беззастенчивая предприимчивость начинающих буржуа. А. Константинов, сторонясь полуобразованного столичного «общества», предпочитал ему тесный круг друзей. Кружок в шутку называл себя «Веселой Болгарией», — однокашники по учебе в России вспоминали годы учения, пели русские и болгарские песни, обсуждали все текущие события, рассказывали забавные случаи из своей жизни и жизни горожан. Для А. Константинова эти собрания имели и особый смысл. Дружеская атмосфера «Веселой Болгарии» помогала ему справляться с ударами судьбы — за короткое время в Свиштове скончались его мать, младшая сестра, затем, в Софии, умерли отец, две другие сестры. А. Константинов остался единственным и последним отпрыском многочисленного некогда рода. В то время он и стал с горечью называть себя «Счастливцем».
Кроме общения с друзьями, отрадой для А. Константинова были путешествия. Он был страстным любителем природы, много ходил и ездил по родной стране, выступал организатором разного рода экскурсий, писал путевые очерки, и в Болгарии по сей день его почитают не только как писателя, но и как основоположника отечественного туризма. Отвечая на вопрос дружеской анкеты — «Ваш любимый запах?», А. Константинов писал: «Запах пароходов и железных дорог». Поездка за океан на Всемирную выставку в Чикаго дала писателю материал для книги путевых очерков «До Чикаго и обратно» (1893).