В своих мемуарах Кшесинская пишет: «В этом году (1910) у меня начала бывать Нина Нестеровская, которую я очень полюбила за ее жизнерадостность, остроумие и веселость. Я была с ней ласкова и очень баловала. Она вышла из скромной семьи, красивой жизни не знала, но, будучи по натуре очень наблюдательной, присматривалась, как я живу, как принимаю, все запоминала и всему научилась у меня в доме». Нетрудно догадаться, затем девушке из небогатой семьи требовались подобные навыки.
Обычно по случаю своего дня рождения, 11 августа, Кшесинская устраивала на даче в Стрельне настоящие праздники, проявляя при этом недюжинную изобретательность и выдумку. В 1911 году она затеяла что-то вроде потешного балетного концерта, в котором участники пародировали известных балерин, М. Кшесинскую, А. Павлову, О. Преображенскую и Е. Гельцер. Их уморительно смешно изображали переодетые мужчины.
Роль звезды московского балета, часто гастролировавшей в Петербурге, Екатерины Гельцер, взялась играть Нина Нестеровская, представляя ее в вариации из балета «Дон Кихот». По словам Кшесинской, «она весь день для храбрости попивала коньяк и немного перехватила – „для храбрости“, как она всех уверяла».
Возможно, именно тогда она произвела сильное впечатление на князя императорских кровей[47] Гавриила Константиновича, сына великого князя Константина Константиновича, известного тем, что он баловался сочинением лирических стишков, которые печатал под псевдонимом «К. Р.». Молодой человек начал бывать сначала на воскресных балетных спектаклях, в которых танцевала Нина, а затем и на маленькой квартирке, где та жила со своей вдовой матерью. Особенно сблизились они во время поездки в Монте-Карло весной 1912 года, куда Кшесинская взяла с собой Нину и поселила ее в гостинице в соседнем номере. По возвращении в Россию они тайно обручились, ибо ни родители Гавриила, ни император никогда не дали бы согласия на такой неравный брак. Даже найти священника для благословения обручения во избежание скандала было чрезвычайно трудно, так что этот обряд провел не представитель русской православной церкви, а иеромонах Афонского подворья. В 1913 году Нина уволилась из театра и перешла на положение содержанки князя, который безуспешно пытался получить разрешение на свой брак. Николай II отказал, так как, по его предположению, «это может послужить предлогом для других членов Императорского дома просить о том же».
В 1914 году началась Первая мировая война, и Гавриил отправился на фронт, где проявил себя отважным офицером и даже вывел свою часть из окружения. В боях под Вильно погиб его брат Олег. Однако со здоровьем дела у князя обстояли неважно (последствия перенесенного им в 3-летнем возрасте брюшного тифа и позднее воспаления легких, даже подозревали туберкулез), и его отозвали в Петербург. В 29 лет он получил звание полковника и в 1917 году был уволен со службы по состоянию здоровья. Гавриил не переставал хлопотать о получении разрешения на заключение брака с Ниной. Через посредников ему удалось склонить на свою сторону императрицу Александру Федоровну. Та посоветовала им тайно обвенчаться, после чего они чисто для видимости получат наказание (им прикажут на время уехать из России), а затем простят, как это было с братом императора великим князем Михаилом Александровичем. К несчастью, в это время убили Распутина, а поскольку Гавриил дружил с великим князем Дмитрием Павловичем, основной пружиной заговора, то благодушное настроение императрицы в отношении неравного брака улетучилось.