Такое положение продолжалось до 1846 года, когда любимец матери, маленький Леонидас на глазах матери упал с балкона и разбился насмерть. Для Джейн это было первое потрясение в жизни, не знавшей ничего, кроме бешеной погони за наслаждениями, и она не представляла себе, как ей можно справиться с безутешным горем. Ее брак с Теотоки распался, и одинокая женщина некоторое время вела затворнический образ жизни.
В 1849 году она возвратилась в афинское общество и влюбилась в нового адъютанта короля, генерала Христодулоса Хаджипетроса. Это был истинный бандит-горец, который, невзирая на свои семьдесят лет, сохранил повадки головореза и потрясающую мужскую силу. Такой персонаж был кардинально новым для Джейн, и она в очередной раз влюбилась.
Негодующий Отто назначил адъютанта губернатором отдаленной провинции Ламия, но Джейн без малейшего колебания преданно последовала за ним. Ламия оказалась ужасной дырой, но Джейн с удовольствием носила крестьянскую домотканую одежду, спала в поле и ела самую простую пищу.
Тем временем королева Амалия, дождавшись своего часа, начала мстить. Она потребовала от короля, чтобы тот отправил губернатора в отставку за безнравственное поведение, а именно содержание любовницы. Христодулос решил сохранить благоволение короля за счет англичанки. Он написал королеве угодническое письмо, объясняя, что всего-навсего заинтересован в деньгах Джейн. Амалия не могла скрыть восторга и постаралась сделать содержание письма всеобщим достоянием. Джейн поначалу не особенно огорчилась, но когда генерал затеял интрижку с более молодой женщиной, она решила, что с нее хватит, и покинула Афины.
Ей было тогда сорок шесть лет, и она решила развеяться, предприняв путешествие по Ближнему Востоку – тогда подобные вояжи были в большой моде. В Бейруте Джейн встретила молодого шейха-бедуина по имени Салех, который годился ей в сыновья. Она было влюбилась в него и собралась замуж, но оказалось, что у Салеха уже была молоденькая жена, и ей придется делить молодого мужа с этой девчонкой. Такое положение коренным образом не устраивало Джейн, и она отказалась от новой брачной затеи, продолжив путешествие в сторону Пальмиры.
В Дамаске одинокая путешественница встретила шейха Абдула Меджуэла-эль-Мезраба, на двадцать лет моложе ее, который взялся сопровождать ее в путешествии в Пальмиру. Он влюбился в Джейн и предложил ей, что разведется с женой (с которой у него было двое детей), если она согласится стать его женой. Невзирая на уговоры британского консула, плененная экзотической любовью английская леди вышла за него замуж, причем брак был заключен по мусульманскому обряду.