Постепенно коктебельская долина заполнится дачниками, среди которых будет немало творческой интеллигенции: дочь известного историка и сестра философа, поэтесса П.С. Соловьёва (Allegro), детская писательница Н.И. Манасеина, оперный певец В.И. Касторский; позднее, уже в 1912 году, здесь снимет дачу К.А. Тренев. Художественная колония распространится и за пределы Коктебеля: в Феодосии будут жить художник К.Ф. Богаевский, в Судаке – сестры Аделаида и Евгения Герцык, композитор А.А. Спендиаров.
Макс учится в Феодосийской гимназии и все больше и больше влюбляется в край, где ему предстоит провести часть жизни. Он начинает проявлять себя как поэт, переводчик и даже постановщик пьес в гимназии. Все указывало на то, что он выберет филологическую стезю, но Макс поступает на юридический факультет Московского университета. Правда, любовь к поэзии и литературе все равно берет верх, и он начинает посещать лекции историко-филологического факультета. Он ходит в театры, и, по одной из легенд, Макс присутствовал на представлении чеховской «Чайки» в Художественном театре 17 декабря 1898 года, на котором была и Маргарита Сабашникова.
Макс принимает участие в студенческих волнениях, и его отчисляют из университета. Он решает уехать за границу и какое-то время побыть там, набраться новых впечатлений. Своей учебой в университете он был не совсем доволен, считая, что она мало что дает ему в плане культурного развития. Так начались поездки Максимилиана Волошина за границу, которые напоили его дыханием иных культур, традиций и знаний.
Париж на него произвел такое впечатление, что он вывел для себя программу: «Работать в Коктебеле, учиться в Париже».
Постепенно Волошин входит в литературные и художественные круги, знакомится со многими поэтами, художниками, писателями, литературными критиками. Так он подружился с поэтом Константином Бальмонтом и его женой, чьей родственницей и являлась Маргарита Сабашникова.
Непосредственная встреча с Маргаритой произошло вечером 11 февраля 1903 года. Волошин посещает картинную галерею известного коллекционера Сергея Ивановича Щукина. Здесь же находится Константин Бальмонт с женой Екатериной Алексеевной и ее племянницей Маргаритой.
К тому времени Маргарита Сабашникова занимается живописью, она – ученица Ильи Репина. Накануне в Историческом музее была открыта выставка картин Московского товарищества художников; наряду с картинами В.Э. Борисова-Мусатова, А.А. Киселева, П.П. Кончаловского были выставлены и ее произведения. Интересно заметить, что на этой выставке экспонировался и портрет Волошина. И при знакомстве она об этом вспомнила.