Происхождения эта персона самого туманного, потому что какие бы то ни было сведения о его юности не сохранились (в сохранившемся до последнего листочка следственном деле Разина их тоже нет). Даже год рождения точно неизвестен – предполагается 1629-й или 1630 год. Некоторые историки считают, что он был не «новоселом» на Дону, а «старожилом», причем из «домовитых», то есть зажиточных. Что интересно, в 1651 и 1652 годах ездил на богомолье в Соловецкий монастырь. После христианское благочестие (если только оно у Разина когда-нибудь было) как-то выветрилось – он собрал более двух тысяч «воровских казаков» (к которым примкнуло немало беглых крестьян) и принялся гулять по матушке по Волге. «Домовитые» казаки во главе с атаманом Корнилом Яковлевым пытались его отговорить – но Разин их не послушал. И двинулся вверх по Дону, грабя не только проплывавших купцов, но и казачьи городки. Потом переправился на Волгу через так называемую Камышинскую переволоку и захватил богатый московский караван, который казаки ограбили дочиста – в том числе и судно, принадлежавшее патриарху Московскому и всея Руси Иосифу. Зверствовали немало – кого из пленников рубили на куски, кого просто вешали, кого пытали огнем, выясняя, где на судах спрятана казна. Находившемуся на патриаршем струге «старцу» (то есть монаху) сломали руку и крепко избили (что опять-таки мало вяжется с христианским благочестием былого паломника ко святым местам Разина).
Царских войск на Волге было мало, и Разин довольно легко разбил высланные против него стрелецкие отряды. Ограбив напоследок местных рыбаков, Разин взял штурмом занятый к тому времени Яицкий городок и разбил тамошний стрелецкий гарнизон (человек триста стрельцов все же прорвались в Астрахань). После этого атаман учинил в городке настоящий террор. Более тысячи человек, отказавшихся вступить в разинскую ватагу, были обезглавлены и сброшены в одну огромную яму.
Царские власти какое-то время полагали, что проблему удастся решить переговорами – пообещав прощение за все прошлые грехи в случае, если казаки Разина прекратят разбойничать (такие обещания правительство исполняло). Однако присланный для переговоров московский стрелецкий сотник Сивцов был ночью убит, а тело выбросили в воду.
Там, в Яицком городке, Разин и перезимовал. Весной 1668 года к городку подошел стрелецкий отряд. Поначалу его командир Безобразов тоже попытался договориться с Разиным добром – но его парламентеров Янова и Нелюбова Разин приказал повесить, а отряд Безобразова разбил наголову. И решил идти в Каспийское море, к персам…