Князь новгородский Ярослав Всеволодович объявил Пскову войну и даже отправился в поход с новгородским войском на Псков, но, узнав, что на защиту Пскова идут немецкие рыцари, вернулся. Он организовал, говоря современным языком, экономическую блокаду Пскову, в частности, прервал его снабжение солью, служившей в те времена важнейшим товаром для торгового города. Это заставило псковичей принять в правление ставленников Ярослава вопреки союзному договору с лифляндцами.
В 1236 году в битве при Сауле (в Литве) немецкие рыцари, выступавшие в союзе с псковичами, потерпели сокрушительное поражение от литовцев. Было убито двести «лучших мужей псковичей», и, что очень интересно, новгородская летопись сообщала об этом событии с явным сочувствием к псковичам, хотя перед этим между Новгородом и Псковом были более чем напряженные отношения.
В сентябре 1240 года немецкие рыцари в очередной раз захватывают крепость Изборск, расположенную рядом с Псковом. С ними выступает заодно князь Ярослав Владимирович, сын псковского князя Владимира Мстиславича, — противник отца Александра Невского. В советской пропагандистской литературе Ярослав Владимирович изображается в отталкивающем виде, в знаменитой поэме Константина Симонова «Ледовое побоище» он упомянут как «князек захудалый».
Псковское ополчение попыталось освободить Изборск, но потерпело сокрушительное поражение. В бою пал княжеский воевода Гаврила Гориславич. Тогда рыцари подступили к стенам Пскова. Целую неделю они осаждали Псков, сожгли посад, но могучий Кремль (здесь его называли Кром) захватить не могли.
В этой ситуации в Пскове победили сторонники его сдачи немцам. Вот тут-то немалую роль и сыграл боярин Твердило Иванкович, выступивший за союз с немцами. Как именно он впустил немцев — легенд много. То ли ночью, крадучись, отворил им крепостные ворота, то ли впустил их через ведомый ему подземный ход, который вел из Псковского Кремля под рекой Великой на ее другую сторону.
Твердило возглавлял достаточно сильную боярскую группировку, склонявшуюся к поддержке ливонцев. В поэме Симонова он также показан в негативном свете — как коварный изменник и предатель. Процитируем несколько строк из поэмы: «Ливонец смотрит вниз, на вече, // На черный плавающий дым. // Твердило — вор и переветчик — // Уселся в креслах рядом с ним. // Он был и в Риге, и в Вендене, // Ему везде кредит открыт, // Он, ластясь к немцу, об измене // С ним по-немецки говорит. // Он и друзья его просили // И просят вновь: собравши рать, // Должны ливонцы пол-России // В ближайший месяц отобрать».