Пожалуй, наиболее обсуждаемым из последних самолетов Поликарпова стал истребитель И-185, к работе над которым в КБ приступили еще в 1939 году, а в конце января 1940 года в Наркомат уже была представлена пояснительная записка к эскизному проекту.
И-185 представлял собой развитие концепции скоростного моноплана, реализованной в И-16, но на качественно ином уровне. Особое внимание уделялось задаче при сохранении выдающейся горизонтальной маневренности получить высокую скорость и способность успешно применять вертикальный маневр.
Самолет разрабатывался под перспективный двигатель М-90 конструкции Е. Урмина, мощность которого, как предполагалось, согласно расчетам, при небольшом весе должна была достигать 1600 (взлетная – до 1750) л.с., что давало бы возможность создать самолет с максимальной скоростью до 680 км/ч – выдающийся показатель не только для 1940 года, при этом самолет должен был нести мощное вооружение – три 20-мм пушки.
Ожидалось, что новый двигатель будет передан на государственные испытания в мае 1940 года, соответственно сам самолет планировалось представить уже к ноябрю. Однако в который раз расчет на мотор, еще находящийся на стадии разработки, подвел Поликарпова.
Следует сказать, что Поликарпов трезво оценивал ситуацию, сложившуюся в советском моторостроении, и неоднократно поднимал вопрос о необходимости закупки двигателей воздушного охлаждения большой мощности, уже имевшихся за рубежом, – таких как американские Pratt & Whitney и Wright Duplex-Cyclone или немецкий BMW.801. Однако в конечном итоге советским конструкторам пришлось рассчитывать на отечественные разработки, причем в большинстве случаев, по сути, также являвшиеся развитием более ранних типов импортных двигателей.
Поскольку доводка М-90 затягивалась, наркомом авиационной промышленности А. Шахуриным для установки на самолет был рекомендован более мощный (2000 л.с.), но при этом более тяжелый 18-цилиндровый мотор М-71 конструкции А. Швецова. Однако и этот мотор не был готов к серийному производству.
В сложившихся условиях первым двигателем для И-185 был выбран 1600-сильный 14-цилиндровый М-81 (расчетная скорость при этом уменьшалась до 610 км/ч). Первый полет машины задержался в итоге более чем на полгода и состоялся лишь 11 января 1941 года. Но и двигатель М-81 не оправдал ожиданий. Письмом, направленным Поликарпову заместителем наркома А.С. Яковлевым 21 марта 1941 года, предписывалось «ввиду неотработанности мотора М-81 и снятия его с серийного производства, летные испытания самолета И-185 с указанным мотором прекратить».