Во время британской оккупации Филадельфии талантливый Андре не только завоевал расположение красавицы тори, Пегги Шиппен — ныне миссис Бенедикт Арнольд, — но и сыграл главные роли в тех полковых спектаклях, которые, наряду с битвами при Брэндивайн-Крик и Джермантауне, служили главными развлечениями британского гарнизона. Вероятно, будучи уверенным в том, что даже повстанческая армия не повесит актера-любителя, майор Андре, прежде чем покинуть Арнольда, пренебрег прямым приказом сэра Генри Клинтона, переоделся в соответствующее платье и, таким образом, стал не тайным переговорщиком, а шпионом.
Три американских ополченца — Джон Полдинг, Дэвид Уильямс и Исаак ван Варт — остановили Андре около девяти часов утра 23-го числа неподалеку от города Тарри, почти в пределах видимости британских позиций. Его захватчики отказались последовать примеру Арнольда, когда майор пообещал им щедрую сумму золотом, если они сопроводят его до ближайшей английской заставы. Взятка только укрепила их подозрения, и они немедленно доставили пленника к подполковнику Джону Джеймсону, командовавшему вторым полком легких драгун. Какие слова использовал Андре, чтобы убедить командира кавалерии отправить его обратно к Бенедикту Арнольду в Вест-Пойнт, навсегда утеряно для истории; но Андре, актер, должно быть, сыграл свою роль весьма убедительно. Так что он сбежал бы наверняка, если бы Толмедж и секретная служба не вмешались и не предотвратили побег.
В тот же вечер Толмедж вернулся в лагерь Джеймсона, узнал о пленнике и о том, что тот назвался Джоном Андерсоном — тем самым подозреваемым, которого Толмедж разыскивал, опираясь на информацию Таунзендов. Не раскрывая всего, что ему было известно, и не объясняя, как он это узнал, Толмедж настоял на том, чтобы его старший офицер приказал перехватить пленника по пути в Вест-Пойнт и доставить обратно. Джеймсон неохотно согласился, но отказался отозвать гонца, который вез Арнольду известие об аресте «Андерсона».
Из-за промаха Джеймсона Арнольд был вовремя предупрежден; Андре предстал перед судом и был приговорен к такой же позорной смерти, что и Хэйл, одноклассник Толмеджа. Андре нравился всем, и англичане приложили куда больше усилий, чтобы спасти его от виселицы, чем большинство из них посвятили ведению войны. Сэр Генри Клинтон, возможно, сожалел о том, что требования чести были определены куда более четко, чем принципы стратегии. Для того, кто обладал его властью, должно было быть мучительным искушением обменять Арнольда на Андре, тем самым удовлетворив обе армии. Но сэра Генри можно было обвинить лишь в нерешительности, недальновидности, снисходительности или невезении. Однако если бы он спас своего талантливого молодого друга, Андре, за счет Арнольда, то был бы осужден за беспринципный поступок.