Юноша грезил об участии в популярных автомобильных гонках «Формула-1» и мечтал поступить работать механиком на автозавод. Учился он всегда хорошо и в школе, и в университете, но с учебой вскоре пришлось расстаться по причине многочисленных пропусков занятий. И хотя Китано до сих пор увлечен математикой и много делает для ее популяризации по телевидению,67 он до сих пор не имеет диплома о высшем образовании, что, кстати, не помешало ему начать преподавание в Токийском институте искусств. Стремясь исправить эту неловкую ситуацию, университет Мэйдзи, откуда Китано был отчислен в свое время, присудил ему в 2004 г. степень бакалавра.
В студенческие годы Китано, как и многие другие его однокурсники, увлекшись политической борьбой, примкнул к демократическому молодежному движению, охватившему всю страну в 1960-е гг. А еще его влекли к себе модные тусовки художественной богемы. Вместо занятий в университете он спешил в районы Синдзюку и Икэбукуро, где в те годы кипел накал общественных протестов, и набирала силу новая альтернативная культура. Особенно страстно Китано увлекся тогда джазом и вскоре стал его большим знатоком, часто бывая в джаз-баре «Village Vanguard», а по большей части подрабатывал там официантом на пару со своим сменщиком, кстати говоря, серийным убийцей, находившимся в то время в бегах.
А еще картину тогдашнего окружения Китано дополняет имя известного писателя Накагами Кэндзи, с которым они вместе работали грузчиками в токийском аэропорту Ханэда. Однако по-настоящему судьбоносными стали его встречи в джаз-баре с представителями тогдашнего андеграунда. Здесь он знакомится со многими кинорежиссерами, в том числе с таким же страстным поклонником этой музыки Вакамацу Кодзи, у которого он даже снялся в нескольких эпизодических ролях. Это стало первым маленьким кинодебютом будущей знаменитости.
За эти годы Китано сменил не одну профессию, успев поработать официантом, лифтером, продавцом в кондитерской лавке, уличным торговцем, чернорабочим и даже таксистом. Его планы на жизнь также все это время оставались неопределенными: то он копил деньги и готовился уехать на учебу за рубеж, чтобы там выучиться на профессионального переводчика, то намеревался посвятить себя искусству, занимаясь в самодеятельном театральном кружке. В конце концов поиски призвания, а вернее, на тот момент очередного места работы привели студента-«недоучку» в район Асакуса, в стрип-клуб под названием «Французский театр», куда он устроился простым лифтером, задумав при этом заодно поднабраться там актерского опыта.