Он рассказывает о своих путешествиях в Британию в 55 и 54 годах до н. э. в «Записках о галльской войне». Экспедиция 55 года до н. э. произошла в конце сезона кампании и служила разведывательным путешествием в рамках подготовки к вторжению в следующем году. Мотивы Цезаря не совсем ясны. Возможно, он надеялся получить дань и узнать о природных богатствах, которые могли бы представлять интерес в будущем, или же хотел помешать армиям бриттов пересечь Ла-Манш, чтобы помочь галлам и германским народам в сопротивлении Риму. Возможно, Юлий Цезарь был очарован Британией как изолированной, непокорённой, неведомой страной. Как отмечает Дион Касий, Цезарь, возможно, желал покорить остров. Какова бы ни была причина, его первая кампания успешно доказала существование реальной Британии. Заняв плацдарм в районе Кента после нескольких сражений, Цезарь заключил мир с теми, кого завоевал, и потребовал заложников, прежде чем отправиться на зимовку на континент. Только два племени прислали заложников; тем не менее римляне превозносили Цезаря как победителя, когда он возвратился в Галлию, несколько знатных бриттов обратились к Цезарю за союзнической помощью, в том числе Коммий из племени атребатов и Мандубраций из тринобантов, чей отец был убит Кассивеллауном, царём катувеллаунов.
На следующий год Цезарь предпринял экспедицию с пятью легионами, включая несколько всадников, через Темзу в страну катувеллаунов, но не смог закрепиться там надолго. Местные жители превосходно владели тактикой партизанской войны и использовали лёгкие двухколёсные колесницы, которыми было удобно управлять даже на песчаных пляжах. Главным противником Цезаря стал Кассивеллаун, который собрал под своим руководством различные народы Юго-Восточной Британии. Но постепенно эти группы, включая тринобантов, начали переходить на сторону Цезаря. В конце кампании Кассивеллаун капитулировал. Коммий выступил посредником в заключение мира и был назначен Цезарем королём атребатов за оказанную Риму помощь. Цезарь потребовал заложников, ежегодной дани и запретил войну между Кассивеллауном и тринобантами. Он поставил Мандубрация на место его отца и отплыл обратно на континент. Результаты походов Цезаря на Британию наводили на мысль, что исследование острова стоит продолжить, но непосредственный эффект от экспедиций был незначителен. Вернуться в Британию Цезарю помешало восстание Верцингеторикса в Галлии. Тацит лаконично определяет роль полководца: «Первым римлянином, вступившим с войском на землю Британии, был божественный Юлий, и хотя, выиграв сражение, он устрашил её обитателей и захватил побережье, всё же в нём следует видеть не столько завоевателя этой страны, сколько того, кто указал на неё потомкам».