Его семья жила в ортодоксальном еврейском районе Иерусалима, который в то время управлялся Оттоманской империей. Отец Рувена, Ицхак Засланский, был раввином, который передал своим детям — двум сыновьям и двум дочерям — стремление к знаниям, далеко выходившее за рамки традиционного религиозного образования. Кстати, ортодоксальные семейные традиции не оставили большого следа — Рувен отказался от многих специфических обычаев, например, от употребления кошерной пищи.
Учителя Рувена отмечали, что он был серьезным и талантливым студентом. Он обладал чувством юмора (хотя редко его выказывал), а также обнаружил актерский талант, который впоследствии весьма пригодился в разведывательной работе.
Рувен мог быть обаятельным, если ему хотелось таким казаться. Когда он преподавал иврит новым иммигрантам из Америки, то стал ухаживать за активисткой социального обеспечения Бетти Борден из Нью-Йорка. В 1936 году они поженились.
…Но главной его «любовью» была «Хагана», где Бен-Гурион и другие лидеры, быстро заметив его таланты, продвигали Рувена вверх по командной лестнице — и он отвечал им беспредельной преданностью.
По мере подъема в руководство сионистского движения он сократил свое имя с Засланского до Заслани, а впоследствии взял в качестве имени свой подпольный псевдоним «Шилой».>[9]
Ему действительно приходилось выполнять деликатные поручения, прежде всего Бен-Гуриона. Это еще не была настоящая разведывательная работа, но с самого начала деятельности его тайные миссии предполагали четкое определение противников, сбор полной информации о них и вечный поиск союзников.
Свое первое настоящее разведывательное задание Шилой получил в августе 1931 года, когда ему еще не исполнилось 22 лет. «Еврейское агентство» внедрило его в столицу Ирака Багдад. Официальным прикрытием его внедрения была работа школьным учителем в еврейской школе. Преподавание не отнимало слишком много времени и сил, поэтому выглядело вполне естественно, что способный молодой педагог Рувен Засланский-Шилой в свободные дни также подрабатывал как журналист — что, естественно, позволяло ему совершать и даже предполагало многочисленные поездки по стране.
За три года такой «журналистской» работы Шилой сумел создать внушительную информационную сеть. Особенно полезны оказались вылазки в горный Курдистан, на севере Ирака, где ему удалось установить контакты с горцами, не имевшими своего государственного образования. Опыт успешного сотрудничества с курдами в дальнейшем лег в основу «периферийной философии», одного из важных догматов израильской разведки. Так называлась стратегия тайных (в редких случаях — и явных) союзов с неарабскими меньшинствами на Ближнем Востоке.