Существует достоверное свидетельство того, что Екатерина и Калпепер были влюблены друг в друга до того, как Генрих VIII решил взять ее в жены. Мольба Калпепера к Екатерине о том, чтобы она сообщила Генриху об их намерении пожениться, взята из «Испанской хроники». Его болезнь после брака задокументирована в более надежных источниках.
Кажется, Калпепер действительно совершил изнасилование и убийство. 10 мая 1542 года, когда о позорном поведении Калпепера уже стало широко известно, Ричард Хиллс, лондонский торговец, державшийся радикальных религиозных взглядов и убежавший ради безопасности за границу, в Страсбург, выражал возмущение в письме к немецкому реформатору Генри Буллингеру, что «одним из тех, кого сперва повесили, а после обезглавили и четвертовали за прелюбодеяние с королевой, был некто из числа камергеров короля, и два года назад, или даже меньше, он изнасиловал жену смотрителя парка в лесной глуши, тогда как, жутко пересказывать это, трое или четверо его самых распутных слуг держали ее. Это злодеяние, несмотря ни на что, король простил ему, после того как жители деревни схватили его за это преступление, а также за убийство, совершенное им в попытке сопротивляться, когда они приступили к нему, пытаясь задержать».
Мы не знаем, где произошли эти события, так как не имеем никаких иных подтверждающих свидетельств, но, вероятно, их можно датировать 1539 или 1540 годом. Имя виновного в письме не названо, и предполагалось, что преступником был брат и тезка Калпепера, служивший у Томаса Кромвеля, однако Хиллс ясно говорит, что это был слуга короля, казненный за прелюбодеяние с Екатериной Говард. Он ошибся в деталях: Калпепер не был повешен, выпотрошен и четвертован, его только обезглавили, и он не был камергером короля, но служил джентльменом в личных покоях. Однако жившему за границей Хиллсу простительно путаться в должностях и подробностях казни. Таким образом, человек, виновный в изнасиловании, — это почти наверняка Калпепер. Примечателен и тот факт, что отец и мать оба исключили его из своих завещаний, составленных после вероятной даты совершения преступлений. Вызвано ли лишение наследства тем, что родители ужаснулись, узнав о содеянном сыном? Или они считали, что благодаря щедрости короля их отпрыск и без того хорошо обеспечен?
Правительство Генриха VIII негативно относилось к изнасилованиям и убийствам. В 1540 году был издан акт, лишающий виновных в таких преступлениях права искать убежище. Убийцы и насильники обычно исключались из общего королевского помилования, даруемого Генрихом, кроме одного случая в 1540 году, когда изнасилование не вошло в список исключений. Возможно, Калпепер получил прощение наравне с прочими помилованными, несмотря на то что убийство в числе исключений оставалось. В его случае убийство могло быть рассмотрено как непреднамеренное; после 1533 года суды имели возможность оправдать любого, кто лишил жизни человека, пытавшегося убить или ограбить его самого.