Когда Дереку было девять, в «Хордэл Хаус» произошло травмирующее событие, после которого он понял, что его счастье является мишенью для атак и жестокостей. Дерека нашли в кровати с другим мальчиком, дети радостно хихикали. Он рассказал об этом случае в книге «На рожон» (1987):
Директор наказал меня за мое преступление куда сильнее, чем наказывали в школе за какой-либо другой проступок. Нас побили, вытащили перед всей школой, угрожали исключением и теми ужасными последствиями, которые наши действия принесли бы нашим семьям, выйди все наружу. Это публичное обличение глубоко потрясло меня и открыло раны, которые так никогда и не затянулись[15].
Его пребывание в школе стало травматичным: «меня сторонились». Его описание данного происшествия в главе с названием «Насилие над детьми» напечатано напротив совершенно невинной фотографии — как он собирает цветы вместе с матерью и сестрой. Это противопоставление, возможно, передает оставшуюся у Дерека горечь из-за того, как с ним обошлись. На самом деле он постоянно возвращался к этому происшествию, в книгах «Дэнсинг Ледж» (1984), «На рожон», «Современная природа» (1991) и «На свой собственный риск» (1992).
Одной из хороших вещей в школе Хордэл было то, что мальчикам выделялись делянки в огражденном саду, где они могли разводить свои собственные сады. В то время как другие мальчики выращивали овощи, Дерек уже продемонстрировал склонность к разведению цветов, навык, который еще в раннем детстве позволил ему выиграть приз. Сад в Хордэле компенсировал спартанский режим и различные травмы — например от занятий боксом, или же более серьезные происшествия, которые Дереку довелось там пережить.
После нескольких лет борьбы с позором, в течение которых он ощущал изоляцию, страдал от ужасной школьной пищи, используя в качестве защиты только озорной юмор, присущий школьникам, да дружбу с другими мальчиками, Дерек перешел в одну из небольших частных школ, Кэнфорд, расположенную в графстве Дорсет. Определение Дерека в частную школу было ключевым пунктом в программе Ланса по воспитанию Дерека как настоящего английского джентльмена. Ланс родился и вырос в Новой Зеландии, а в Англию приехал в начале 1930-х, где сделал карьеру в ВВС. Он одновременно и ненавидел британский истеблишмент, и хотел стать его частью. Частная школа дала Дереку непосредственный опыт классового устройства в действии, особенно в части воспитания классового сознания у молодого поколения. Там он на личном опыте познакомился с системой, разрушившей Британию. И в то же время именно полученное образование позволило Дереку отринуть эту систему: «Террористы в „Прощании с Англией“ — это истеблишмент», написал он позднее