А еще в 1979 году Дерек снял первые рекламные поп-ролики (которые теперь называют музыкальными клипами, но тогда их снимали на пленку). Они предназначались для Марианны Фейтфул, которая выпустила в том году альбом Broken English. Клип Дерека, снятый на заглавную песню, делает ее еще более злой, чем она была изначально. Дерек монтирует кадры с фашистскими лидерами и их парадами, военные кадры, полицию, стреляющую в демонстрантов, беженцев, Битву за Британию и буддийского монаха, сжигающего себя заживо в знак протеста против войны во Вьетнаме (этот кадр показан во время припева песни, когда звучат слова «За что ты сражаешься?»). Все кадры черно-белые. Доминирует угроза ядерного уничтожения, которую олицетворяют показанные в начале клипа испытания водородной бомбы. Все это, вмещенное в две с половиной минуты песни, почти подавляет и, вместе с кадрами о танцевальных конкурсах и видеоиграх о вторжении пришельцев, говорит о милитаризации гражданской жизни. Смысл песни — милитаризация двадцатого века сломала Англию — значительно усиливается за счет мощного монтажа Дерека. Клип для Фейтфул на песню The Ballad of Lucy Jordan мягче, но не оптимистичнее. Он показывает Фейтфул, гуляющую ночью по Пикадилли, снятую на Super 8 поверх пленки, на которой та же женщина выполняет банальную и невыносимую тяжелую домашнюю работу, что хорошо согласуется со словами песни. Третий клип, Witch’s Song, показывает занимающихся любовью мужчину и трансвестита в одной из дерековских пустынных декораций. Эта песня, которая и поднимает, и отрицает, и исследует природу осуждения сексуальной неверности, была написана для Фейтфул поэтом Хиткоутом Уильямсом, сыгравшим Просперо в «Буре» Дерека.
Начиная с этого времени клипы, с одной стороны, дают выход творческой энергии Дерека, а с другой — позволяют заработать столь необходимые деньги. В течение 15 лет Дерек снял 22 клипа. Общепринятая точка зрения заключается в том, что лучшими были клипы, сделанные для The Smiths и Pet Shop Boys, особенно It’s a Sin для Pet Shop Boys (1987) и The Queen Is Dead для The Smiths. В самом деле, The Queen Is Dead (сделанная вместе с Ричардом Хеслопом) представляет собой мастерски переведенные на видео дерековские фильмы, снятые на Super 8 и заряженные энергией как благодаря музыке, так и благодаря использованию новых методов монтажа, которые стали возможны по причине бурного развития клипов в 1980-е годы и которыми Дерек многократно восхищался: фантасмагория быстрого монтажа, наложение, частичное наложение цвета на черно-белое изображение и наоборот, эффекты негатива и соляризации