Яков Михайлович внимательно приглядывался к событиям. Глубоко в душу западали слова большевиков о том, что революция еще не закончена. Он радовался, что большевики разоблачают контрреволюционные действия Временного правительства и призывают прогнать от власти капиталистов и помещиков.
На пароходе часто говорили на политические темы. Якову Михайловичу вспоминались беседы с механиком Федоровым. «Где он теперь, Егор? — думал капитан о своем друге. — Как его теперь не хватает». Несколько раз Пирожков встречал пароход «Бурый медведь», но Федорова на нем уже не было.
Глубокой осенью 1917 года «Товарищ» зашел в Чердынь на зимовку. Вместе с другими судами его поставили в удобное и безопасное для отстоя место на Колве в районе Москаицо. Только успели судовые команды расставить караван, в город пришла весть о победе социалистической революции в Петрограде.
Трудящиеся Чердыни ликовали. Но установлению Советской власти на месте мешали меньшевики и эсеры, которые до конца января 1918 года хозяйничали в этом купеческом городке.
Злобно встретил Октябрьскую революцию и судовладелец Клыков. Еще недавно он строил планы провести на судах большие ремонтные работы, даже советовался с капитаном Пирожковым насчет смены надстройки на пароходе. Но как только прослышал о вооруженном восстании в Петрограде и о том, что у власти в столице и в других городах России уже стоят большевики, решил саботировать. Созвав судовые команды, Клыков объявил, что намеченные ремонтные работы откладываются и предложил всем разъехаться по домам. На караване были оставлены только два караульщика для охраны судов.
Яков Михайлович возвратился в родной Орел. Здесь он по привычке много работал. Чуть свет поднимался, а отдыхать ложился поздно ночью. То он нанимался заготавливать лес, то брался делать лодки. Навигационного капитанского заработка не хватало, чтобы прокормиться с семьей весь год.
Напряженные трудовые будни не мешали Пирожкову следить за событиями. На его глазах в жизни происходили большие и интересные изменения. С установлением Советской власти потянулись к общественной деятельности многие знакомые водники, люди словно переродились. Кто бы мог подумать раньше, что Александр Владимирцев, плававший штурвальным на пароходе усольского купца Баранова, станет одним из организаторов Советской власти в Орле? Теперь его уважительно величали Александром Филипповичем. Активную работу вели в селе также шкипер Прокопий Михайлович Молоковских и его брат Дмитрий. Местные богачи трепетали при одном упоминании этих фамилий.