С этого времени и до конца жизни Алан Пинкертон боролся с преступниками. И делал это с энергией, азартом и интеллектуальным напором, принесшими ему уже всемирную славу.
В 1849 году он поступил на службу в полицию, став едва ли не первым детективом Чикагского полицейского управления. В 1850 году совместно с адвокатом Эдвардом Рукером Пинкертон открывает Северо-Западное детективное агентство. Спустя короткое время Эдвард Рукер вышел из совместного бизнеса, и тогда, при участии брата Роберта Пинкертона, Алан преобразовал Северо-Западное агентство в «Национальное детективное агентство Пинкертона», существующее по сей день. Так началась новая жизнь (и дорога в бессмертие) этого знаменитого частного сыщика. Девизом агентства стало выражение «Мы никогда не спим», а эмблемой — недреманное око.
Роберт Пинкертон занимался охраной поездов и дилижансов, поэтому ничего удивительно нет в том, что новорождённое агентство его брата занималось расследованием грабежей на железной дороге. Первоначально в агентстве работали всего два сотрудника. В Новом Свете это было первое предприятие подобного рода. Вскоре его знали многие — при том, что число постоянных агентов выросло не чрезмерно. В начале пятидесятых годов их было всего лишь девять. Но они выгодно отличались от многочисленных официальных полицейских — детективы Пинкертона, «пинки», как их вскоре стали называть по имени основателя и директора, были неподкупны, энергичны и неутомимы в преследовании преступников.
А главное — их возглавлял по-настоящему незаурядный человек. Что до методов, то они были вполне в духе времени: жестокими и беспощадными. Меткий глаз, стрельба без промаха, крепкие кулаки, быстрая реакция. В этом смысле они не отличались от официальных полицейских. Правда, в отличие от последних, «пинки» редко пользовались услугами доносчиков из числа преступников.
Однажды на рекламное объявление агентства Пинкертона откликнулась молодая женщина по имени Кэт Уорн. Стройной привлекательной брюнетке было всего 23 года, но она уже успела овдоветь.
Пинкертон полагал, что миссис Уорн ищет место секретарши. Каково же было его удивление, когда женщина категорически отвергла это предложение и заявила, что по объявлению она пришла в агентство с одной целью — стать детективом.
Ни в полиции, ни в частных агентствах в то время не было женщиндетективов, само это словосочетание казалось нонсенсом. Пинкертон так ей и ответил. Кэт оказалась настойчивой, её аргументы поколебали уверенность Пинкертона. Кэт Уорн привела несколько конкретных обстоятельств, в которых женщина-сыщик окажется куда полезнее и эффективнее, нежели сыщик-мужчина.