После некоторого раздумья, Пинкертон решил рискнуть. Так агентство обзавелось новым сотрудником, а в истории уголовного сыска появилась первая женщина-детектив. Запись в дневнике Пинкертона позволяет указать этот момент с большой точностью.
23 августа 1856 года в 10 часов утра Кэт Уорн приступила к исполнению обязанностей детектива в частном сыскном агентстве Пинкертона.
И наш герой ни разу не пожалел об этом. Миссис Уорн оказалась прирождённым сыщиком. Первый крупный успех пришёл к ней в деле «Адамс Экспресс компани». В 1858 году в агентство Пинкертона обратилось руководство этой компании с просьбой провести расследование хищения денег. К расследованию, среди прочих агентов, Пинкертон привлёк и Уорн. Ей удалось войти в доверие к жене главного подозреваемого — одного из агентов компании, некоего Морни, проживавшего в г. Монтгомери (штат Алабама). В результате информации, добытой Кэт, «пинки» вернули руководству «Адамс Экспресс компани» 39 тысяч долларов из 50 тысяч, похищенных Морни. Самого же преступника суд приговорил к десяти годам тюрьмы.
Именно с Кэт Уорн было связано дело, поднявшее агентство Пинкертона на новую высоту.
В начале 1861 года, по заказу президента Филадельфийской, Уилмингтонской и Балтиморской железной дороги, Пинкертон занялся расследованием случаев саботажа на железной дороге в штате Мэриленд. Предварительный сбор информации показал, что саботаж являлся результатом деятельности местных сепаратистов — противников только что победившего на выборах президента Авраама Линкольна.
Кэт Уорн действовала в Балтиморе под видом южанки мисс Черри, не скрывавшей сепаратистских симпатий. Мисс Черри, наследница богатых плантаций, была наивной и разговорчивой. Этот образ как нельзя лучше подошёл для выполнения задания Пинкертона. Иногда, впрочем, сыщица выступала под псевдонимом леди М. Баликорн, отличавшейся теми же качествами (наивностью и болтливостью). Говорила Кэт Уорн с сильным южным акцентом. Словом, «Мата Хари» из агентства Пинкертона очень быстро оказалась принятой в домах балтиморских сепаратистов. Именно с этих собраний, представлявших собой нечто среднее между светскими раутами и собраниями заговорщиков, Уорн вынесла сведения о готовящемся покушении на президента Авраама Линкольна. Ей удалось собрать ключевые детали плана, к реализации которого были привлечены противники президента не только из самого Балтимора, но и из других городов штата Мэриленд. Другие агенты Пинкертона, действовавшие в Мэриленде, подтвердили информацию «леди Баликорн» и «мисс Черри».