После спасения Линкольна и раскрытия балтиморского заговора слава Пинкертона взлетела на недосягаемую высоту.
Вскоре началась Гражданская война между северными и южными штатами.
Тут уместно отметить, что Пинкертон был последовательным и убеждённым противником рабства. К 1858 году он считался одним из самых известных аболиционистов Чикаго, а его дом являлся надёжным убежищем для беглых рабов и радикальных противников рабства, пробиравшихся в Канаду[176]. Примерно к тому же времени относится и его знакомство со знаменитым борцом за освобождение рабов Джоном Брауном. Когда Брауна и его единомышленников обвинили в убийстве, Пинкертон принял их в своём доме, собрал для них среди знакомых 500 долларов (по тем временам — немалая сумма) и помог Брауну бежать в Канаду.
Личность радикального аболициониста произвела на Пинкертона сильнейшее впечатление. Он говорил своему старшему сыну Уильяму, что Брауна можно поставить выше Наполеона, вровень с Джорджем Вашингтоном.
Во время последнего боя отряда Джона Брауна в Харперс-Ферри, Пинкертон отправил вооружённых агентов на помощь мятежникам. Но они опоздали, Браун и его соратники были захвачены правительственными войсками (ими командовал полковник Ли — будущий главнокомандующий армии конфедератов). Спустя полтора месяца непримиримый противник рабства был казнён.
Дружеские отношения связывали прославленного детектива и с другим видным борцом за освобождение рабов — Фредериком Дугласом[177]. В письме к жене Алан Пинкертон писал: «Я ненавижу рабство. Это проклятие американской нации».
Так что нет ничего удивительного в том, что, с началом гражданской войны, Пинкертон принял самое активное участие на стороне северян, фактически создав и возглавив разведку и контрразведку янки. При этом, будучи чрезвычайно деспотичным отцом, он не позволил своим сыновьям идти добровольцами в армию, потребовав, чтобы они помогали ему в семейном бизнесе. Некоторым оправданием может служить тот факт, что семейный бизнес — детективное агентство — превратился тогда в общегосударственное дело.
О действиях Пинкертона-разведчика и его эффективности в годы войны существуют разные мнения. Например, известный разведчик, создатель Центрального разведывательного управления Аллен Даллес оценивает их невысоко. В книге «Искусство разведки» он писал, что, при всей ценности Пинкертона в вопросах безопасности и контрразведки, разведчиком он оказался слабым. Даллес указывал на упрощённое представление Пинкертона о военной разведке. По его словам, Пинкертон полагал достаточным подсчитать число вражеских солдат, а затем пересчитать их ещё раз. Ни о выведывании планов противника, ни об информации, связанной с поставками вооружения и фуража, ни о прочем, что выходило за рамки простейших арифметических задач, он даже не задумывался.