Генерал-майора Джорджа Макклеллана, который в начале войны командовал армией северян, Линкольн называл «Кунктатором», то есть «Медлителем». Так некогда называли римского полководца Фабия, противостоявшего Ганнибалу.
Макклеллан действительно, как считали современники и считают нынешние историки, был лишён необходимой для командующего решительности. Во всяком случае, как полагают некоторые историки, у него в самом начале был реальный шанс разгромить южан и закончить войну уже в 1862 году, но он упустил момент, опасаясь численного превосходства противника. На самом же деле, войска северян в тот момент численно превосходили южан. После войны в своих неудачах Макклеллан обвинил Пинкертона — по его словам, он полагался на данные разведки, а они сообщили завышенные данные о численности противника. Действительно, командующий армией южан генерал Магрудер устроил успешное театральное представление, вводя в заблуждение разведку северян (то есть нашего героя). Кстати, это косвенно свидетельствует о том, что пинкертоновское отношение к разведке, критически оценённое Даллесом, было общепринятым — иначе противник не действовал бы именно таким образом.
Тем не менее, несколько агентов Пинкертона стали весьма эффективными разведчиками армии северян, а сам Алан Пинкертон достаточно профессионально действовал против разведчиков южан, действовавших в тылу янки. Самым громким его разоблачением стало дело Роуз Гринхау.
21 июля 1861 года произошло первое крупное сражение Гражданской войны США — сражение при реке Булл-Ран. Сражение закончилось сокрушительным поражением армии северян. Некоторые историки вообще считают, что после этого сражения Северная армия перестала существовать.
Среди факторов, повлиявших на именно такой исход, назывались и тактические ошибки северян, и более высокий профессионализм южан, и некоторое преимущество численности артиллерии у конфедератов (при том, что общая численность армии северян превышала численность южан).
Нас интересует одна из причин, которая не всегда оказывалась в центре внимания. Сражение при Булл-Ран (его называют Первым сражением — в отличие от Второго сражения, случившегося в августе 1862 года) было ещё и первым крупным успехом разведки конфедератов. Ход сражения (и на это обратило внимание командование северян) указывал на то, что генерал-южанин Пьер Борегар был в курсе почти всех планов противника. А это означало, что в Вашингтоне действовал шпион южан, имевший доступ к секретной военной информации. И вот тут в игру вступил Алан Пинкертон, незадолго до того, по предложению президента Линкольна, возглавивший секретные службы северян.