«Мы никогда не спим»… Трудно сказать, сколько бессонных ночей провёл Пинкертон, изучая донесения своих агентов. В основном они касались слежки за жившими в Вашингтоне сторонниками конфедератов. Таких было множество, особенно в первый период войны и особенно в «приличном обществе».
Среди прочих, новоиспечённый контрразведчик обратил внимание на 37-летнюю Роуз О’Нил Гринхау. Она была дочерью плантатора и рабовладельца Джона О’Нила из штата Мэриленд. Её муж Роберт Гринхау, дипломат, врач и юрист, погиб в результате несчастного случая в 1854 году. Он был служащим государственного департамента, в качестве официального полномочного посланника много лет прожил в Мексике. Именно благодаря связям и репутациям покойного мужа, вдова была принята в кругах, близких к военному командованию и правительству. Общительная и обаятельная женщина, вдова известного дипломата и учёного, к тому же — прекрасная и заботливая мать, Роуз Гринхау пользовалась всеобщей симпатией и любовью.
В этих условиях Пинкертону приходилось действовать осторожно. На первых порах он установил слежку за подозрительно активной «южанкой» и её окружением. Чтобы усилить эффективность наблюдений, он прибег к помощи всё той же незаменимой Кэтрин Уорн. Он был уверен в том, что Гринхау — шпионка конфедератов. Но прямых доказательств тому у него не было.
Между тем, 9-го и 16-го июля 1861 года капитан Томас Джордан — один из наиболее эффективных руководителей разведки конфедератов — получил две шифровки из Вашингтона. Шифровки содержали информацию о планах северян относительно наступления в районе реки Булл-Ран.
Джордан был организатором разветвлённой шпионской сети в Вашингтоне и некоторых других городах Севера. Именно он в своё время завербовал вдову Роуз Гринхау. Шифровки, раскрывавшие военные планы северян, отправила она.
После разгрома северян Пинкертон начал действовать решительнее. Кэтрин Уорн, ставшая подругой-наперсницей Роуз Гринхау, собрала для своего шефа множество прямых улик против вдовы-шпионки. Среди них была и благодарственная телеграмма капитана Джордана: «Наш президент и главнокомандующий поручил мне передать вам благодарность. Конфедерация у Вас в долгу». Разумеется, телеграмма была шифрованной, но и шифр вдовы оказался в руках Пинкертона. Обыск в её доме представил дополнительные доказательства шпионской деятельности — черновики кодированных донесений, карты укреплений и так далее. Буквально за несколько минут до ареста вдова пыталась сжечь компрометирующие её материалы, но ей это не удалось. Единственное, что она успела, почувствовав слежку, это отправить дочерей к старшей сестре.