Совсем иным предстаёт перед нами наследие Пинкертона. Сыновья Алана Пинкертона, Уильям и Роберт, возглавили семейное дело сразу после смерти патриарха. В этот момент Национальное Детективное Агентство Пинкертона насчитывало две тысячи активных агентов и свыше тридцати тысяч «резервистов», привлекаемых в случае необходимости. По сути, это была настоящая «частная армия», хорошо обученная, вооружённая и дисциплинированная.
Да она и действовала зачастую как армия — достаточно вспомнить об операциях против банды братьев Рино и банды братьев Джеймс.
При новых руководителях агентство продолжало вести «бандитские войны» — в частности, против знаменитой «Дикой банды» Бутча Кэссиди и Санденса Кидда. Хотя агентам-«пинки» не удалось захватить или уничтожить преступников, именно масштабная война и преследование грабителей, которое вели люди агентства, вынудило банду, по сути, самоликвидироваться — спешно бежать за границу, в Боливию. Здесь боливийские солдаты довершили разгром «Дикой банды», убив всех её членов, ещё остававшихся в живых — в том числе, самих Бутча Кэссиди и Санденса Кидда. Ходили, правда, упорные слухи, не опровергнутые по сей день, что гибель последних была инсценировкой, а, на самом деле, Бутч и Кидд благополучно дожили до глубокой старости — под чужими именами. В этом, в частности, был убеждён один из боссов агентства — Уильям Пинкертон.
Следует отметить, что при наследниках прославленного сыщика были проведены некоторые реорганизации в деятельности агентства, которые он бы вряд ли одобрил. В частности, Уильям и Роберт Пинкертоны, едва взяв управление делами в свои руки, упразднили женское бюро. Они сочли излишними и ненужными женщин-сыщиц, которых высоко ценил их отец. Кроме того, они изменили его жёсткое требование — не участвовать в конфликтах между хозяевами и работниками на стороне хозяев.
В 1903 году агентство имело уже двенадцать отделений в разных городах.
Ещё через три года число отделений дошло до двадцати. Вот что представляла собою примерная структура агентства во времена наследников Алана Пинкертона.
«Каждое отделение из указанных двадцати подразделялось на четыре отдельные секции, известные под именем конторского (clerical), криминального (criminal), операционного (operating) и исполнительного (executive) отделов.
Конторский отдел обыкновенно состоит из швейцара, мальчика, кассира, бухгалтера и стенографов. В этом отделе <…> ведётся корреспонденция и составляются отчёты сыщиков»[185].
Так описывает работу агентства в начале XX века Морис Фридман, автор книги «Агентство Пинкертона и рабочее движение», сам в прошлом работавший стенографом в одном из «конторских» (как он это называет) отделов агентства.