Для «тайных сыщиков» была разработана чёткая система защиты. Во-первых, никто, кроме начальника операционного отдела, не знал подлинного имени и адреса информатора. Через несколько дней после зачисления в штат (эти дни занимала проверка) агент получал номер, и отныне всё, связанное с ним, от фиксации сообщаемых сведений до выписывания чеков оплаты или расходных счетов, проходило исключительно под этим номером. Никто, даже начальник «конторского» отдела, глава основного бюрократического аппарата агентства, не знал, кто под каким номером скрывается. Личность агента была неизвестна и клиенту, по заказу которого тайный сыщик собирал информацию: заказчик имел дело только с руководителем данного филиала. Кстати, владельцы агентства одновременно возглавляли самые крупные филиалы: Роберт Пинкертон — нью-йоркское представительство, а Уильям Пинкертон — чикагское.
Другой предосторожностью являлись почтовые ящики, арендованные агентством на вымышленные имена. Каждый агент, приступая к выполнению своих обязанностей, получал номер одного из таких секретных ящиков. Свои отчёты он, разумеется, адресовал вымышленному человеку, на чье имя был арендован данный ящик.
Сам агент, получив задание и прибыв в соотвествующее место, также снимал на почте ящик и немедленно сообщал агентству его данные. Существовали специфические правила оформления корреспонденции, вплоть до мелочей: адрес, например, следовало писать только чернилами, само письмо — только карандашом и т. д.
Наконец, ещё одной мерой предосторожности было требование агентства к тайным сыщикам непременно снимать отдельное жильё, чтобы не привлекать внимания возможного соседа-компаньона.
Все эти меры позволяли избежать разоблачения сотрудника теми, за кем он следил и кого должен был вывести на чистую воду. Позволяли, разумеется, теоретически — иначе не случалось бы провалов, имеющих трагический финал. Таких, правда, за всю историю агентства набралось крайне мало, что свидетельствует об эффективности разработанных мер безопасности.
В 1907 году агентство возглавил Алан Пинкертон II — внук основателя. В 1930 году его сменил Роберт Пинкертон II — правнук знаменитого сыщика. Он был последним членом династии, управлявшим семейным бизнесом.
Агентство Пинкертона («Pinkerton Consulting & Investigations») продолжает существовать и сегодня. Оно имеет отделения более чем в тридцати странах, его штат насчитывает свыше двадцати пяти тысяч сотрудников. Правда, нынешние владельцы компании никакого отношения уже не только к её основателю и наследникам, но и к их родине, не имеют — с 1999 года компания принадлежит шведской международной корпорации Securitas AB.