После того как во главе филиала стал Аччеррито Портинари, дела в Милане не наладились, а, наоборот, пошли все хуже и хуже. Из-за заблокированных активов вскоре возникли трудности с выплатами основных сумм кредитов, если какой-либо вкладчик желал снять средства. Уже 24 марта 1470 г. Аччеррито вынужден был признать: если Браччо Бальони из Перуджи решит забрать свой вклад, деньги придется добывать с помощью обмена, поскольку в филиале нет доступных ликвидных средств. Трудно стало даже производить выплаты по процентам, и миланский филиал нехотя начислял discrezione на счета вкладчиков. В 1471 г. пришлось известить Антонио Джакомо Веньера (1420–1479), скупого и богатого епископа Куэнки, который в 1473 г. получил кардинальскую шапочку, что проценты по его вкладу сокращены до 400 дукатов, потому что из-за невозможности вернуть крупные суммы, занятые герцогом Миланским, прибыль филиала резко снизилась. Так как прежних возможностей для инвестиций уже не было, миланский филиал предложил вернуть основной капитал, если епископ не пожелает продлить договор на менее благоприятных для него условиях.
К 1478 г. убытки и активы, не приносящие дохода, накопились до такой степени, что после заговора Пацци Лоренцо Великолепный решил избавиться от бремени и ликвидировать миланский филиал. Он написал Джироламо Морелли, флорентийскому послу, что теряет много тысяч флоринов из-за ненадлежащего управления обоих братьев Портинари, Аччеррито в Милане и Томмазо в Брюгге. Поэтому он решил аннулировать соглашения с ними. Из сохранившихся документов неясно, чем закончились переговоры. Во всяком случае, Аччеррито с горечью жаловался, что с ним поступили несправедливо, а Томмазо обвинил Лоренцо в том, что тот никогда не любил его брата, что вполне могло быть правдой. Тем не менее Лоренцо не уволил Аччеррито, а оставил его во главе миланского филиала, несмотря на все более обескураживающие результаты. Козимо в свое время не проявлял такой терпимости к управляющим филиалами, чьи достижения не соответствовали ожиданиям.
Возможно, Аччеррито был недоволен, потому что он вынужден был принять некоторые сомнительные долговые требования в качестве реальных активов. Выйдя из компании Медичи, он продолжал вести дела в Милане и нашел сторонников, которые выразили желание сделать его компаньоном: Маттео Гини, Джованни д’Адоардо Портинари и Микеле Бонси, флорентиец, обосновавшийся в Риме. Возможно, новая инъекция капитала и тщательная реорганизация позволила этой компании начать сначала и помогла ей удержаться на плаву. Однако нет никаких подтверждений тому, что новая компания процветала.