Его гибель едва не стала причиной краха Бургундского герцогства. Что же касается Банка Медичи, гибель Карла высветила тот факт, что Портинари намного превысил лимит в 6 тыс. фунтов гроот, обусловленный партнерским соглашением 1471 г., но опущенный в соглашении 1473 г. По одному источнику, ко времени смерти Карл Смелый был должен Банку Медичи 57 тыс. фунтов артуа, или 9500 фунтов гроот. Пытаясь спасти хотя бы часть своих денег, Портинари вынужден был предоставить еще 20 тыс. фунтов артуа, или 3333 фунта гроот с лишним, наследникам Карла, Марии Бургундской и ее безденежному мужу, эрцгерцогу Максимилиану Австрийскому. Таким образом, общая сумма долга составляла приблизительно 13 тыс. фунтов гроот, хотя в меморандуме Лоренцо приводится цифра в 16 150 фунтов гроот. Не имеет большого значения, какая цифра точнее. Возможно, верны обе, потому что мы не знаем, на каких условиях выдавались эти суммы. Во всяком случае, ясно одно: Портинари ослушался приказа и пожертвовал интересами Банка Медичи ради удовлетворения своего самолюбия. Как с горечью замечает Лоренцо Великолепный в своем меморандуме, Портинари «стремился втереться к герцогу в доверие и подчеркнуть свою значимость, не заботясь о том, что поступает так за наш счет».
Портинари нарушил партнерское соглашение еще в одном смысле. Хотя он не должен был принимать участия в рискованных заморских предприятиях, он вложил огромную сумму в экспедицию португальцев на побережье Гвинеи, чего, как указывает в меморандуме Лоренцо, он не имел права делать, поскольку филиал в Брюгге был стеснен в средствах и вынужден был занимать деньги под проценты.
О гвинейской авантюре, которая не принесла прибыли, мы почти ничего не знаем. Доподлинно известно, что одна экспедиция вдоль африканского побережья была организована в 1474 или 1475 г. под покровительством короля Португалии Жуана II. В одном из своих писем Портинари упоминает Джованни Родриго, который консультирует «принца» в коммерческих вопросах. Речь почти наверняка идет о космографе мастере Родриго, который, как известно, часто выступал в роли эксперта. В других документах упоминается Бартоломео Маркионни, который считался самым богатым итальянским банкиром в Лиссабоне и который, несомненно, финансировал некоторые исследовательские и торговые экспедиции, отправленные с одобрения Жуана.
Наконец, Лоренцо Великолепный резко упрекает Портинари за то, что тот уговорил его создать отдельную компанию для еще процветающей торговли шерстью. В этом предприятии Портинари участвовал в прибыли в размере 9 ш. на фунт (45 %), в то время как его доля в прибылях и убытках филиала в Брюгге составляла всего 5 ш. 6 п. на фунт, то есть 27,5 %. Таким образом, он позволил себе получать львиную долю прибыли, а убытки переложил на плечи хозяина. Лоренцо не сразу разгадал его уловку; лишь позже до него дошло, что его сделали жертвой.