Инструкции, данные Пильи, еще любопытнее. Судя по почерку и стилю, указания подготовил главный управляющий Джованни Бенчи. Все путешествие в Лондон было расписано подробнейшим образом. Пильи надлежало ехать через Милан и Женеву, затем через Бургундию в Брюгге, а оттуда – в Лондон. Он должен был разбить свой путь на небольшие отрезки, так как с ним путешествовали несколько молодых людей, скорее всего младших клерков или рассыльных. Пильи снабдили рекомендательным письмом на имя Алессандро да Кастаньоло в Милане; тот в случае необходимости мог снабдить его деньгами, а также предоставить сведения о кредитном рейтинге различных миланских компаний, которые вели дела с Англией. Во время остановки в Женеве, где отсутствовал управляющий филиалом, Пильи должен был подбодрить клерков, последить за их поведением и доложить об их успехах. В Брюгге, как предупреждали в указаниях, он тоже не застанет управляющего, зато познакомится с двумя главными факторами, Симоне Нори и Томмазо Портинари, которые получили приказы помогать ему и предоставить ему любые сведения, которые могут оказаться полезными. Там Пильи также призывали проявить бдительность и доложить об обстановке. По прибытии в Лондон ему надлежало как можно деликатнее объяснить Анджело Тани, старейшему из факторов, почему последнему отказали в повышении на пост управляющего.
Далее инструкции очерчивали политику, которую, как ожидалось, должен был проводить Пильи. Во-первых, он должен был тесно сотрудничать с филиалом в Брюгге. В тех местах, где у Медичи имелись филиалы, он должен был вести дела с ними, предпочитая их остальным, и посылать им партии товаров на условиях консигнации. Кроме того, он обязан был исполнять их заказы на шерсть и сукно без ограничений, за исключением Мартелли в Пизе, для которого был установлен «потолок» в 1500 флоринов. Там, где у Медичи филиалов не было, ему следовало тщательно подбирать корреспондентов среди надежных негоциантов, оказывая предпочтение тем, кто предоставил самые выгодные условия.
Рассматривая все возможные города, Джованни Бенчи пишет, что в Неаполе, скорее всего, нет надежных компаний. В Риме, помимо филиала Банка Медичи, имелся банк Пацци, которому Пильи разрешалось предоставлять неограниченный кредит, а также банки Камбини и Антонио Делла Каза, которым можно было предоставлять кредит на сумму до 1500 флоринов каждому. Во Флоренции Бенчи называл банки Серристори, Ручеллаи, Камбини и Филиппо Риньери – всем им можно было доверить кредит на сумму до 1 тыс. или даже до 1500 флоринов. Что же касалось Венеции, Пильи рекомендовали спросить мнение Лотто Танини (Боцци), управляющего филиалом Банка Медичи. В Милане можно было вести дела с де Кастаньоло, Орнати и Гульельмо да Марлиано. В Авиньоне и Монпелье Бенчи называл Дзампини, агента Медичи, и представителей банкирских домов Пацци, Вентури, Нерли и Карнесекки, поскольку у них, по его мнению, была хорошая репутация. Кроме того, он считал платежеспособными банками компании Франческо Нерони, а также компанию Джованни Вентури и Риккардо Даванцати в Барселоне и Валенсии. В отношении последних он ошибался, так как в следующем, 1447 году они обанкротились, причинив серьезные убытки отделениям Банка Медичи в Авиньоне, Брюгге и Венеции